1,3-dihydro-3-(1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-ylidene)-2H-indol-2-one | 138037-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-(1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-ylidene)-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-3-<(3'-methyl-5'-oxo-1'-phenylpyrazolidine)>-2H-indol-2-one
• CAS: 138037-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: AWJVLJFODGTACW-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-(1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-ylidene)-2H-indol-2-one 在 cesium acetate 、 C₂₁H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-acetyl-5'-benzyl-3'-methyl-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2,6'(5'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有手性季碳中心的结构复杂螺环吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的不对称合成

  摘要：

  开发了一种卡宾催化的对映选择性和非对映选择性 [2 + 4] 环加成反应，用于快速有效地获得结构复杂的多环吡喃并 [2,3- c ] 吡唑分子。该反应可以耐受具有各种取代模式的广泛底物，多环吡喃并[2,3- c ]吡唑产物的产率和光学纯度一般都很好。从这种方法获得的手性分子在开发用于植物保护的新型杀菌剂方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02211
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 依达拉奉 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以6 g的产率得到1,3-dihydro-3-(1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-ylidene)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有手性季碳中心的结构复杂螺环吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的不对称合成

  摘要：

  开发了一种卡宾催化的对映选择性和非对映选择性 [2 + 4] 环加成反应，用于快速有效地获得结构复杂的多环吡喃并 [2,3- c ] 吡唑分子。该反应可以耐受具有各种取代模式的广泛底物，多环吡喃并[2,3- c ]吡唑产物的产率和光学纯度一般都很好。从这种方法获得的手性分子在开发用于植物保护的新型杀菌剂方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02211

文献信息

• Facile Approach for the Oxidative Enolate Activation of Aliphatic Aldehydes
  作者：Qian Liu、Kunpeng Teng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02821

  日期：2023.2.17

  catalytic strategy is developed for the oxidative enolate activation of aliphatic aldehydes. A broad scope of electrophiles including oxindole-derived pyrazolones, oxindole-derived α,β-unsaturated esters, and α,β-unsaturated imines are effective as the reactants in the asymmetric [2 + 4] cycloaddition reaction with the alkyl aldehydes bearing different substitution patterns. Structural complex multicyclic chiral

  开发了一种脯氨酸/N-杂环卡宾中继催化策略，用于脂肪醛的氧化烯醇化活化。包括羟吲哚衍生的吡唑啉酮、羟吲哚衍生的 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和亚胺在内的广泛亲电子试剂在与带有不同取代基的烷基醛的不对称 [2 + 4] 环加成反应中作为反应物是有效的模式。通过这种方法，在相似的反应条件下，结构复杂的多环手性产物通常具有优异的产率和对映和非对映选择性。该协议提供的几种光学纯产品对植物病原体表现出优异的抗菌活性，并有望开发用于植物保护的新型农药。
• Joshi, Krishna C.; Dandia, Anshu; Sharma, C. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 459 - 462
  作者：Joshi, Krishna C.、Dandia, Anshu、Sharma, C. S.、Joshi, Rahul

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, Krishna C.; Pardasani, Ramchand T.; Dandia, Anshu, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 8, p. 1491 - 1498
  作者：Joshi, Krishna C.、Pardasani, Ramchand T.、Dandia, Anshu、Bhagat, Sunita

  DOI：——

  日期：——