(+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-Ethyl 2-(benzoyloxy)-8,8-(ethylenedioxy)-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylate | 75758-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-Ethyl 2-(benzoyloxy)-8,8-(ethylenedioxy)-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-Ethyl 2-(benzoyloxy)-8,8-(ethylenedioxy)-1-(methoxycarbonyl)-7-[(methoxymethyl)oxy]-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylate
• CAS: 75758-97-3
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₀
• 分子量: 584.664
• InChiKey: WGFDKMBOQPBTNN-LYFIYDIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-Ethyl 2-(benzoyloxy)-8,8-(ethylenedioxy)-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylate 在 lithium thiopropiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-2-(Benzoyloxy)-10-(ethoxycarbonyl)-8,8-(ethylenedioxy)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-Ethyl 2-(benzoyloxy)-8,8-(ethylenedioxy)-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002

文献信息

• Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route
  作者：James M. Hook、Lewis N. Mander、Rudolf Urech

  DOI：10.1021/ja00541a072

  日期：1980.10