(+/-)-(1α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibba-2,4a(10a)-diene-10-carboxylic acid | 75758-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibba-2,4a(10a)-diene-10-carboxylic acid
• CAS: 75758-96-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₉
• 分子量: 464.513
• InChiKey: PGJFDWYVTOACQK-OFFGWFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibba-2,4a(10a)-diene-10-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(Chloroacetoxy)-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrofluorene-2-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 lithium N-tert-butyl-N-cyclohexylamide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (+/-)-(1α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibba-2,4a(10a)-diene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a072