叶点霉素 | 27270-89-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 叶点霉素
• 英文名称: (-)-phyllostine
• 英文别名: Phyllostine；(1R,6S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• CAS: 27270-89-9
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: PLELZLHJHUZIGY-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叶点霉素 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(1S,5R,6S)-5-羟基-4-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-环氧树酯，（-）-Phyllostine，（-）-RKTS 33和（-）-对甲硅油酮的特征在于Aldol环化产物的选择性磺酰化和环氧乙烷环封闭的合成

  摘要：

  δ- d-葡糖酸内酯通过两种新方法合成了四种脱水葡糖苷，（+）-环氧树酯，（-）-叶芥子碱，（-）-RKTS 33，和（-）-parasitenone，二者均具有选择性磺酰化和环氧乙烷环封闭多氧化羟醛环化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000486
• 作为产物：
  描述：

  (1R-(1alpha,5alpha,6alpha))-5-羟基-3-(羟基甲基)-7-氧杂双环(4.1.0)庚-3-烯-2-酮 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到叶点霉素
  参考文献：
  名称：

  通过介孔底物的催化不对称化，对两种天然存在的多氧合环己烯甲醇（+）-环氧乙氧基和（-）-叶甾烷酯进行立体和对映体控制的合成

  摘要：

  两个天然存在的多氧cyclohexenemethanols，（+） - epiepoxydon和（ - ） - phyllostine，已经在立体和对映体受控的方式被第一合成使用手性合成子cyclohexadienol通过的催化asymmetrization制备内消旋衬底。合成已验证了这些天然产物的拟议绝对结构，这些结构已通过CD测量推论得出。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02190-6

文献信息

• Enantioselective total synthesis of epoxyquinone natural products (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin: access to versatile chiral building blocks through enzymatic kinetic resolution
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.104

  日期：2004.10

  A new enzyme mediated protocol to access versatile chiral building blocks for the synthesis of epoxyquinone natural products is delineated. Total syntheses of (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin have been accomplished to demonstrate the efficacy of this approach.

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。
• Dissection of patulin biosynthesis, spatial control and regulation mechanism in<i>Penicillium expansum</i>
  作者：Boqiang Li、Yong Chen、Yuanyuan Zong、Yanjiao Shang、Zhanquan Zhang、Xiaodi Xu、Xiao Wang、Manyuan Long、Shiping Tian

  DOI：10.1111/1462-2920.14542

  日期：2019.3

  and PatH, are required for the patulin production. Further, the functions of eight enzymes in the 10-step patulin biosynthetic pathway were verified in P. expansum. Moreover, velvet family proteins, VeA, VelB and VelC, were proved to be involved in the regulation of patulin biosynthesis, but not VosA. These findings provide a thorough understanding of the biosynthesis pathway, spatial control and regulation

  棒曲霉素的生物合成是理解真菌中次生代谢产物生物学和网络新颖性的模型途径之一。然而，在真菌的生化途径中，棒曲霉素生物合成的分子调控机制以及与不同催化酶有关的每个基因的贡献在很大程度上尚不清楚。在这项研究中，系统地分析了青霉菌中的棒曲霉素生物合成途径的遗传成分，青霉菌是收获的水果和蔬菜中重要的真菌病原体和棒曲霉素的产生者。我们的结果表明，簇中的所有15个基因都参与了棒曲霉素的生物合成。这些基因编码的蛋白质在不同的亚细胞位置被分隔，包括细胞质，细胞核，液泡，内质网，质膜和细胞壁。一些蛋白质（例如PatE和PatH）的亚细胞定位是产生棒曲蛋白所必需的。此外，在扩展的体育假单胞菌中证实了八种酶在十步棒曲蛋白生物合成途径中的功能。此外，天鹅绒家族蛋白VeA，VelB和VelC被证明参与了棒曲霉素生物合成的调控，但不参与VosA的调控。这些发现为真菌中棒曲霉素的生物合成途径，空间控制和调控机制提供了透彻的了解。
• Patulin biosynthesis: the metabolism of phyllostine and isoepoxydon by cell-free preparations from <i>Pencillium urticae</i>
  作者：Junichi Sekiguchi、G. Maurice Gaucher

  DOI：10.1139/m79-131

  日期：1979.8.1

  both substrate and cofactor since neither (+)-epoxydon, an epimer of (+)-isoepoxydon, nor NADH was utilized. Cell extracts of the parent and of mutant J2, which is blocked before the epoxides in the patulin pathway, were found to convert phyllostine and isoepoxydon to a number of unknown metabolites which appeared as yellow spots on thin-layer chromatograms after spraying with a chromogenic reagent. Extracts

  发现青霉菌（NRRL 2159A）及其Pat突变体J2，J1和S11的无细胞提取物含有明显的NADP依赖的异环氧脱氢酶活性。环氧（-）-叶绿素和（+）-异环氧的这种可逆互变最佳在pH 5.8发生，并完全被1 mM对氯汞苯甲酸（PCMB）抑制。由于未使用（+）-环氧树酯，（+）-异环氧树酯的差向异构体或NADH，因此胞质溶胶酶对底物和辅因子均具有特异性。发现母体和突变体J2的细胞提取物在巡视蛋白途径中的环氧化物之前被封闭，可以将phyllostine和isoepoxydon转化为许多未知代谢物，这些代谢物在用发色剂喷雾后在薄层色谱图中显示为黄色斑点。突变体J1的提取物无法进行这种转化，而突变体S11的整个细胞却积累了这些相同的“黄色”化合物。由于PCMB处理过的J2提取物将phyllostine而不是isoepoxydon转化为这些新的代谢产物，因此phyllostine似乎是它们更直接的前
• Preparation of a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane-1,4-dienecarboxylate
  作者：Naoyuki Yoshida、Hiroyuki Konno、Takashi Kamikubo、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00414-0

  日期：1999.9

  A chiral tricyclic diol, serving as a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane- 1,4-dienecarboxylate, has been prepared in both enantiomeric forms by employing a lipase-mediated kinetic resolution in vinyl acetate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral Monomer of Epoxyquinols and (-)-Phyllostine
  作者：Hee-Il Chae、Geum-Sook Hwang、Ming-Yu Jin、Do-Hyun Ryu

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.1047

  日期：2010.4.20