(4aS,6S,13S,13aS)-14-(adamantane-1-carbonyl)-7-methyl-4,4a,5,6,7,12,13,13a-octahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-1(3H)-one | 1426235-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aS,6S,13S,13aS)-14-(adamantane-1-carbonyl)-7-methyl-4,4a,5,6,7,12,13,13a-octahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-1(3H)-one
• CAS: 1426235-93-9
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₃
• 分子量: 458.601
• InChiKey: RZVYCMKEJBHSJP-MVBLHQHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6S,13S,13aS)-14-(adamantane-1-carbonyl)-7-methyl-4,4a,5,6,7,12,13,13a-octahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-1(3H)-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成ajmaline和epi- ajmaline生物碱的立体选择性和构象控制

  摘要：

  仔细选择N-保护基团可提供关键的构象控制，从而在阿玛琳生物碱合成的后期使环闭合至吲哚3-位。保护基和还原剂的选择还可以提供在吲哚2-位的天然或epi构型的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.074
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.25h， 生成 (4aS,6S,13S,13aS)-14-(adamantane-1-carbonyl)-7-methyl-4,4a,5,6,7,12,13,13a-octahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成ajmaline和epi- ajmaline生物碱的立体选择性和构象控制

  摘要：

  仔细选择N-保护基团可提供关键的构象控制，从而在阿玛琳生物碱合成的后期使环闭合至吲哚3-位。保护基和还原剂的选择还可以提供在吲哚2-位的天然或epi构型的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.074