(1R,3R,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1,11,14-trihydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-13-methyl-2,3,4,5,6,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one | 1018988-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1,11,14-trihydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-13-methyl-2,3,4,5,6,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 1018988-44-7
• 化学式: C₅₂H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 861.279
• InChiKey: UHBJHYOMERDABL-GUBYRIKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1,11,14-trihydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-13-methyl-2,3,4,5,6,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 196.67h， 生成 [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-3,11-diacetyloxy-10-(acetyloxymethyl)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17S)-17-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-11,14-dihydroxy-10-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-13-methyltetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,7(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1R,3R,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1,11,14-trihydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-13-methyl-2,3,4,5,6,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429

文献信息

• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Hongxing Zhang、Maddi Sridhar Reddy、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/anie.200704959

  日期：2008.2.1