methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 147744-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 147744-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: MXXIBQPGFSMKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 a-无水葡萄糖酯 、 CDX-018 、 GDH-105 、 三氟化硼乙醚 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 叔丁基(4R,5R)-4-(羟甲基)-2,2-二甲基-5-苯噁唑烷-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成顺式-2,5-二取代吡咯烷，核心脚手架β 3 -AR激动剂

  摘要：

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol400252p
• 作为产物：
  描述：

  threo-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 以97%的产率得到methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1

  摘要：

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法，以及它们的治疗和/或预防使用方法。这类化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"^^^^"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）(I) 其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如下。

  公开号：

  WO2016094729A1

文献信息

• [EN] NOVEL GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLP-1
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2014201172A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "(Ⅰ)" represents either or both the R and S form of the compound): where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法和治疗性及/或预防性使用方法。这些化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"(Ⅰ)"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）：其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q如本文所述定义。
• Enantioselective Synthesis of<i>anti</i>-β-Hydroxy-α-Amido Esters by Asymmetric Transfer Hydrogenation in Emulsions
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Piret Villo、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.201103739

  日期：2012.6.4

  two methods for an asymmetric transfer hydrogenation through the dynamic kinetic resolution of α‐amido‐β‐ketoesters. These procedures yield the corresponding anti‐β‐hydroxy‐α‐amido esters in good yields and with good diastereo‐ and enantioselectivities. First, the scope of the reduction of α‐amido‐β‐ketoesters by using triethylammonium formate azeotrope is examined. Then, an emulsion technology with sodium

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。
• A Straightforward Approach towards α-Amino-β-keto Esters via Acylation of Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Katharina Schultz、Laura Stief

  DOI：10.1055/s-0031-1289674

  日期：2012.2

  Chelated enolates were found to be good nucleophiles for reactions with acyl halides affording α-amino-β-keto esters. In most cases, the reactions are over after a few minutes and preparatively useful yields are obtained, independent of the protecting groups and halides used. Besides acyl halides, also the corresponding imidazolides can be used with similar success. With chloroformates as acylating

  发现螯合的烯醇化物是与提供α-氨基-β-酮酸酯的酰基卤反应的良好亲核试剂。在大多数情况下，反应在几分钟后结束并且获得制备有用的产率，而与所用的保护基团和卤化物无关。除了酰基卤之外，相应的咪唑啉也可以类似地成功使用。用氯甲酸酯作为酰化剂，可获得不同的被保护的氨基丙二酸酯。 酰化-酰基卤-氨基酸-氨基丙二酸酯-螯合的烯酸酯-酮
• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 ANGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062878A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to a process for preparing a compound of formula I-11 through multiple-step reactions:.

  本发明涉及通过多步反应制备化合物I-11的过程。
• Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ir Axially Chiral Phosphine Catalyst:  Asymmetric Synthesis of anti Aromatic β-Hydroxy-α-amino Acid Esters
  作者：Kazuishi Makino、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ja0432113

  日期：2005.4.1

  The anti selective hydrogenation of α-amino-β-keto esters via dynamic kinetic resolution was achieved for the first time by using the iridium−MeOBIPHEP catalyst in asymmetric synthesis of anti aromatic β-hydroxy-α-amino acid esters with excellent diastereo- and enantioslectivities. Acetic acid as a solvent and sodium acetate as an additive affected dramatically the yield and the enantioselectivity

  通过使用铱-MeOBIPHEP 催化剂不对称合成具有优异非对映和非对映异构体的抗芳香族β-羟基-α-氨基酸酯，首次实现了α-氨基-β-酮酯通过动态动力学拆分的抗选择性加氢反应。对映选择性。乙酸作为溶剂和乙酸钠作为添加剂分别显着影响产率和对映选择性。产物抗芳香族β-羟基-α-氨基酸酯可用于合成药物和天然产物。