反式-3-溴-N-乙基肉桂酰胺 | 58473-74-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-3-溴-N-乙基肉桂酰胺
• 中文别名: 醒隆酰胺；反-3-溴-N-乙基肉桂酰胺
• 英文名称: cinromide
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)-N-ethylprop-2-enamide
• CAS: 58473-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: LDCXGZCEMNMWIL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(lit.)
• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

生物活性

Cinromide 是一种抗惊厥药。它能够抑制上皮中性氨基酸转运蛋白 B0AT1 (SLC6A19)，IC50 值为 0.5 μM。

体外研究

• Cinromide（浓度范围：10-100 μM）可以抑制大鼠幽门环肌条由于5-HT引起的收缩，使其减少46%。
• 在大鼠肝和脑提取物中制备的单胺氧化酶被 Cinromide (100 μM) 抑制。

体内研究

• Cinromide 对小鼠电击惊厥和莱帕唑（戊四氮）诱导的惊厥表现出一定的抑制作用，其中 i.p. 给药和口服给药的半数有效剂量 (ED50) 分别为 60 ± 11 mg/kg、90 ± 15 mg/kg 和 80 ± 15 mg/kg、300 ± 61 mg/kg。
• Cinromide 在大鼠体内通过 i.p. 给药表现出剂量相关性抗莱帕唑活性，ED50 值为 58 ± 11 mg/kg。
• Cinromide (75 mg/kg) 显著增加了静脉注射戊四氮阈值测试中诱发肌阵挛发作所需的戊四氮量。
• 在静脉注射 Cinromide（300 mg/kg）后，对麻醉开胸犬和口服治疗后 5 小时的清醒犬 (300 和 600 mg/kg)，均未显示出显著影响。
• Cinromide (40 mg/kg, i.v.) 对神经元响应于未条件化的上颌神经刺激的影响具有抑制作用，增加潜伏期并减少放电次数。
• Cinromide（20、40、80 mg/kg, i.v.）通过剂量依赖性方式增加无条件反应和节段性抑制的潜伏期。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 碘 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 反式-3-溴-N-乙基肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化

  摘要：

  二氧化碳(CO 2 )作为一种极具吸引力的C1合成子，已广泛用于有机合成中生产羧酸。在这项研究中，在无过渡金属的条件下开发了α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化反应。所有肉桂酸及其衍生物均以E构型选择性地获得。此外，芳基丙炔酸酯也可以由炔基砜生产。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107956
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate 、 乙胺 、 、 sodium methylate 、 盐酸 在 Ice water 、 反式-3-溴-N-乙基肉桂酰胺 、 water ethanol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Cinromide
  参考文献：
  名称：

  Biologically active amides

  摘要：

  CINNAMAMIDE化合物的公式为##STR1##，其中X为氯、溴或碘，R为氢或1至3个碳的烷基，作为药物在抗惊厥的治疗或预防方面有用。

  公开号：

  US04091112A1

文献信息

• 1-(2-PHENOXYMETHYLHETEROARYL)PIPERIDINE AND PIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：Stangeland Eric L.

  公开号：US20110230495A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to compounds of formula I: where X, HAr, a, and R 1 through R 6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula I are serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及如下公式I的化合物： 其中X，HAr，a，以及R1至R6如说明书所述，或其药用可接受的盐。公式I的化合物是5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的方法和中间体。
• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012038813A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R1, R2, R8, R 3a, R 3b, G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。
• PYRIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20150141434A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention provides compounds that are useful as sodium channel blockers. In one aspect, the invention provides compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, or diastereomers thereof, wherein R 1 , R 4 , X, G, n, p, W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , and the E ring are defined in the disclosure. In certain embodiments, the invention provides compounds of Formulae II-XIII as set forth supra. The invention also provides the use of compounds of any of the above discussed formulae to treat a disorder responsive to blockade of sodium channels. In one embodiment, Compounds of the Invention are useful for treating pain.

  本发明提供了一种用作钠通道阻断剂的化合物。在一方面，本发明提供了公式I的化合物： 或其药用可接受的盐、溶剂化物、水合物或对映异构体，其中R1、R4、X、G、n、p、W1、W2、W3、W4和E环在公开中定义。在某些实施例中，本发明提供了上述公式II-XIII的化合物。本发明还提供了使用上述任何讨论公式的化合物来治疗对钠通道阻断有反应的疾病。在一个实施例中，发明化合物用于治疗疼痛。
• 2,5-DIALKYL-4-H/HALO/ETHER-PHENOL COMPOUNDS
  申请人：Tansna Therapeutics Inc.

  公开号：US20150148430A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present disclosure provides phenolic compounds useful in the treatment of neurological conditions such as convulsions and tremors, having the structure of Formula (I): wherein R 2 , R 4 , & R 5 , are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for treating neurological conditions.

  本公开提供用于治疗诸如惊厥和震颤等神经学状况的酚类化合物，其具有公式（I）的结构： 其中R2、R4和R5如详细描述中定义；包含至少一种该化合物的药物组合物；以及用于治疗神经学状况的方法。
• Tetrahydropyridinyl and Dihydropyrrolyl Compounds and the Use Thereof
  申请人：Mikamiyama Hidenori

  公开号：US20110136833A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to tetrahydropyridinyl and dihydropyrrolyl compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , m, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  这项发明涉及式(I)的四氢吡啶基和二氢吡咯基化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、m和n的定义如规范中所述。该发明还涉及利用式(I)的化合物治疗对钙通道阻滞有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。