3-溴肉桂酸 | 14473-91-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴肉桂酸
• 中文别名: 反-3-溴代肉桂酸；间溴肉桂酸；反-溴苯乙烯酸
• 英文名称: 3-Bromocinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)acrylic acid；m-bromocinnamic acid；(E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 14473-91-7
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: YEMUSDCFQUBPAL-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(lit.)
• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.00 M
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GD8420000
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并存放在通风干燥处。

SDS

反-3-溴代肉桂酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-3-Bromocinnamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-3-溴代肉桂酸
百分比： >99.0%(GC)(T)
CAS编码： 14473-91-7
分子式： C9H7BrO2
反-3-溴代肉桂酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
反-3-溴代肉桂酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
180°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GD8420000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
反-3-溴代肉桂酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-溴肉桂酸被用作有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3'-溴苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  使用K2CO3 / DMSO系统方便地从抗3-芳基-2,3-二溴丙酸合成末端炔烃

  摘要：

  在DMSO和K 2 CO 3的存在下，开发了一种方便，有效且普遍适用的方法，用于从抗3-芳基-2,3-二溴丙酸合成末端炔烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180402
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 盐酸 作用下， 生成 3-溴肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  日本三宅岛火山岛上暖温带阔叶林的原始演替

  摘要：

  暖温带森林的主要演替序列是从四个玄武岩火山基底（16、37 和 125 年的熔岩流，以及超过 800 年的火山喷发物）在几个海拔高度（范围从30 至 550 m）在三宅岛。物种组成的 DCA 分析表明植被是由基质年龄和海拔高度组成的。植被在各个海拔高度上依次由桤木灌木、槭树和李子林，再到栲栲林变化。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 在高海拔地区，演替速度似乎更慢。在 125 年历史的熔岩流中，地上生物量分别为 20 kg/m2 (160 m asl) 和 12 kg/m2 (300 m asl)，以及 54 kg/m2 (100 m asl) 和 16 kg/m2 (350 m asl) 在旧的喷射物上。然而，旧喷射物的低海拔和高海拔之间地面生物量的巨

  DOI：

  10.1007/bf02803192

文献信息

• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 2 INC

  公开号：WO2013134562A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention disclosed herein is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of prostate, breast, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention also comprises pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention disclosed herein is also directed to methods of treating prostate, breast, ovarian, liver, kidney, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention disclosed herein is further directed to methods of treating prostate, breast, colon, pancreatic, chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are also useful in the treatment of viral infections, such as HCV infections and HIV infections. The invention disclosed herein is also directed to a methods of preventing the onset of and/or recurrence of acute and chronic myeloid leukemia, as well as other cancers, comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist.

  本发明涉及的化合物属于式(I)及其药学上可接受的盐，可用于治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症。该发明还包括含有式(I)化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、卵巢、肝脏、肾脏、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。本发明的化合物和药物组合物还可用于治疗病毒感染，如HCV感染和HIV感染。本发明还涉及一种预防急性和慢性骨髓性白血病以及其他癌症发作和/或复发的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。
• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（PZa PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，PZa PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组PZa PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，PZa PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了PZa PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-5-styryl-1,2,4-oxadiazoles as anti-tubercular agents
  作者：Abhay Atmaram Upare、Pradip K. Gadekar、H. Sivaramakrishnan、Nishigandha Naik、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar、Amit Choudhari、S. Mohana Roopan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.054

  日期：2019.5

  Cinnamic acid and its derivatives are known for anti-tubercular activity. The present study reports the synthesis of cinnamic acid derivatives via bioisosteric replacement of terminal carboxylic acid with "oxadiazole". A series of cinnamic acid derivatives (styryl oxadiazoles) were designed and synthesized in good yields by reaction of substituted cinnamic acids (2, 15a-15s) with amidoximes. The synthesized

  肉桂酸及其衍生物具有抗结核活性。本研究报道了通过用“恶二唑”对末端羧酸进行生物等位取代来合成肉桂酸衍生物。通过取代肉桂酸（2，15a-15s）与a肟的反应，设计并合成了一系列肉桂酸衍生物（苯乙烯基恶二唑），并以高收率合成。体外评估了合成的苯乙烯基恶二唑类药物对结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra菌株的抗结核活性。结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有混合抗结核特性的化合物。化合物32显示出有效的抗结核活性（IC50 = 0.045 µg / mL）。
• Synthesis and antitumor activity of 1,3,4-oxadiazole possessing 1,4-benzodioxan moiety as a novel class of potent methionine aminopeptidase type II inhibitors
  作者：Juan Sun、Ming-Hui Li、Shao-Song Qian、Feng-Jiao Guo、Xiao-Fang Dang、Xiao-Ming Wang、Ya-Rong Xue、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.068

  日期：2013.5

  A series of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing 1,4-benzodioxan moiety (7a–7q) have been designed, synthesized and evaluated for their antitumor activity. Most of the synthesized compounds were proved to have potent antitumor activity and low toxicity. Among them, compound 7a showed the most potent biological activity against Human Umbilical Vein Endothelial cells, which was comparable to the positive

  已设计，合成并评估了一系列含有1,4-苯并二恶烷部分（7a – 7q）的1,3,4-恶二唑衍生物的抗肿瘤活性。已证明大多数合成的化合物具有有效的抗肿瘤活性和低毒性。其中，化合物7a对人脐静脉内皮细胞表现出最强的生物学活性，与阳性对照相当。凋亡和流式细胞仪（FCM）的结果表明，化合物7a通过抑制MetAP2途径诱导细胞凋亡。进行分子对接以将化合物7a定位于MetAP2结合位点，以探索潜在的靶标。

表征谱图