(1R,2E,6E,10E,14S)-3,7,11,15,15-pentamethylbicyclo[12.1.0]pentadeca-2,6,10-trien-4-one | 1213233-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2E,6E,10E,14S)-3,7,11,15,15-pentamethylbicyclo[12.1.0]pentadeca-2,6,10-trien-4-one
• CAS: 1213233-22-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: UJRRNBNNVPPTBX-ZSTRBXKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 barium hydroxide octahydrate 、 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 1,2-二碘乙烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 lithium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 (1R,2E,6E,10E,14S)-3,7,11,15,15-pentamethylbicyclo[12.1.0]pentadeca-2,6,10-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  卡巴烷二萜的集体全合成：一种策略，多种目标

  摘要：

  迄今为止，在 100 多种已知的 casbane 二萜中，只有同名的母体碳氢化合物 casbene 本身曾被化学合成过。本文概述的是一种概念上的新方法，它不是单一而是多种卡班衍生物，特别是该家族中含氧量更高且可以说更相关的成员。关键的设计元素是催化剂控制的分子内环丙烷化，有或没有后续平衡，通过化学选择性硼氢化/交叉偶联对所得立体异构环丙烷结构单元进行链延伸，以及通过闭环炔复分解有效闭合应变大双环框架。羟基定向催化反氢锡化允许后期多样性。这些优点体现在抑郁素、月仙大吉素 A 和ent -pekinenin C 的简洁全合成中。最后一个化合物与 euphorhylonal A 相同，但其结构明显被错误分配。

  DOI：

  10.1002/anie.202015243

文献信息

• Collective Total Synthesis of Casbane Diterpenes: One Strategy, Multiple Targets
  作者：Lorenz E. Löffler、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202015243

  日期：2021.3

  chemical synthesis. Outlined herein is a conceptually new approach that brings not a single but a variety of casbane derivatives into reach, especially the more highly oxygenated and arguably more relevant members of this family. The key design elements are a catalyst‐controlled intramolecular cyclopropanation with or without subsequent equilibration, chain extension of the resulting stereoisomeric cyclopropane

  迄今为止，在 100 多种已知的 casbane 二萜中，只有同名的母体碳氢化合物 casbene 本身曾被化学合成过。本文概述的是一种概念上的新方法，它不是单一而是多种卡班衍生物，特别是该家族中含氧量更高且可以说更相关的成员。关键的设计元素是催化剂控制的分子内环丙烷化，有或没有后续平衡，通过化学选择性硼氢化/交叉偶联对所得立体异构环丙烷结构单元进行链延伸，以及通过闭环炔复分解有效闭合应变大双环框架。羟基定向催化反氢锡化允许后期多样性。这些优点体现在抑郁素、月仙大吉素 A 和ent -pekinenin C 的简洁全合成中。最后一个化合物与 euphorhylonal A 相同，但其结构明显被错误分配。