(2S,1'S,4'S)-2-[(E)-5''-hydroxy-3''-methyl-3''-pentenyl]-4-[(2'''E,6'''Z)-7'''-hydroxymethyl-3''',11'''-dimethyl-2''',6''',10'''-dodecatrienyl]-3-methyl-2-cyclohexen-1-yl 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionate | 762263-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,1'S,4'S)-2-[(E)-5''-hydroxy-3''-methyl-3''-pentenyl]-4-[(2'''E,6'''Z)-7'''-hydroxymethyl-3''',11'''-dimethyl-2''',6''',10'''-dodecatrienyl]-3-methyl-2-cyclohexen-1-yl 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionate
• 英文别名: [(1S,4S)-4-[(2E,6Z)-7-(hydroxymethyl)-3,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-2-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-3-methylcyclohex-2-en-1-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 762263-76-3
• 化学式: C₄₂H₅₈O₅
• 分子量: 642.92
• InChiKey: YPPBFNNIBRVQGZ-SQSBCHLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S,4'S)-2-[(E)-5''-hydroxy-3''-methyl-3''-pentenyl]-4-[(2'''E,6'''Z)-7'''-hydroxymethyl-3''',11'''-dimethyl-2''',6''',10'''-dodecatrienyl]-3-methyl-2-cyclohexen-1-yl 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,5S,6R)-1-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-5-[(2''E,6''Z)-7''-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3'',11''-dimethyl-2'',6'',10''-dodecatrienyl]-6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2S,1'S,4'S)-2-[(E)-5''-hydroxy-3''-methyl-3''-pentenyl]-4-[(2'''E,6'''Z)-7'''-hydroxymethyl-3''',11'''-dimethyl-2''',6''',10'''-dodecatrienyl]-3-methyl-2-cyclohexen-1-yl 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c