(4R,4aR,8aR)-8-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-4-((R)-1,5-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene | 530147-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,4aR,8aR)-8-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-4-((R)-1,5-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
• CAS: 530147-12-7
• 化学式: C₄₆H₈₆O₃Si₃
• 分子量: 771.444
• InChiKey: UKJFYEOSEZDWCY-OJUBPCCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.63
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,8aR)-8-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-4-((R)-1,5-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3S)-5-[(Z)-2-[(1R,4aR,8aR)-1-((1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl)-8a-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-5-naphthyl]ethenyl]-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  CD环修饰反式十氢化萘1α，25-二羟基维生素D类似物的合成，生物学活性和构象分析。

  摘要：

  1,25-二羟基维生素D3（维生素D3的激素活性代谢物）的新型类似物系列，其特征在于存在转融合的十氢化萘CD-环系统，具有令人惊讶的生物学活性，并且在柔性部位具有特定的结构修饰与天然的氢化茚衍生物相比时 （1）在20个异构体的反式十氢化萘类似物之间观察到生物学活性差异很大，其规律与通常观察到的天然环大小相反。（2）在seco-B环区域修饰的几种反式十氢化萘类似物，包括维生素原衍生物，具有明显的维生素D样活性，而相应的氢化茚衍生物则没有活性。这种行为的分子起源仍在研究中。

  DOI：

  10.1039/b209147j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((1R,8aR)-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl)propyl p-toluenesulfonate 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (4R,4aR,8aR)-8-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-4-((R)-1,5-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  CD环修饰反式十氢化萘1α，25-二羟基维生素D类似物的合成，生物学活性和构象分析。

  摘要：

  1,25-二羟基维生素D3（维生素D3的激素活性代谢物）的新型类似物系列，其特征在于存在转融合的十氢化萘CD-环系统，具有令人惊讶的生物学活性，并且在柔性部位具有特定的结构修饰与天然的氢化茚衍生物相比时 （1）在20个异构体的反式十氢化萘类似物之间观察到生物学活性差异很大，其规律与通常观察到的天然环大小相反。（2）在seco-B环区域修饰的几种反式十氢化萘类似物，包括维生素原衍生物，具有明显的维生素D样活性，而相应的氢化茚衍生物则没有活性。这种行为的分子起源仍在研究中。

  DOI：

  10.1039/b209147j