(S)-3-Benzyl-4-((3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-ylmethyl)-oxazolidin-2-one | 864277-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-Benzyl-4-((3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-ylmethyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 864277-39-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: KYAOMRPFUBOKNI-JRWQKIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyl-4-((3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-ylmethyl)-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-[(3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-ylmethyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysiherbaine analogue

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine analogue 4, which corresponds to 8,9-epi-neodysiherbaine A, is described. The synthesis features a concise route to the bicyclic ether skeleton through stereoselective C-glycosylation to set the C-6 stereocenter and 5-exo ring-closure to form the tetrahydrofuran ring. The results of preliminary biological studies of 4 are also provided. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.093
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,7S,7aR)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-6,7-diol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 锂硼氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyl-4-((3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-ylmethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysiherbaine analogue

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine analogue 4, which corresponds to 8,9-epi-neodysiherbaine A, is described. The synthesis features a concise route to the bicyclic ether skeleton through stereoselective C-glycosylation to set the C-6 stereocenter and 5-exo ring-closure to form the tetrahydrofuran ring. The results of preliminary biological studies of 4 are also provided. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.093