(4R,7R,8S,11S,12S,E)-12-(4-fluorophenyl)-4,7,8-trihydroxy-7,11-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one | 1446121-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,7R,8S,11S,12S,E)-12-(4-fluorophenyl)-4,7,8-trihydroxy-7,11-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one
• CAS: 1446121-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₅FO₅
• 分子量: 352.403
• InChiKey: CWAYEMVQWNQVGV-NZUVLYGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,8S,11S,12S,E)-12-(4-fluorophenyl)-4,7,8-trihydroxy-7,11-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,6S,7R,10R,E)-2-(4-fluorophenyl)-7,10-dihydroxy-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-epoxygeraniol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 红铝 、 对苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 106.84h， 生成 (4R,7R,8S,11S,12S,E)-12-(4-fluorophenyl)-4,7,8-trihydroxy-7,11-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d