16-hydroxy-ent-halima-1(10),13-dien-15,16-olide | 503305-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-hydroxy-ent-halima-1(10),13-dien-15,16-olide
• 英文别名: 3-[2-[(1S,2R,4aR)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 503305-20-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: XKQKOMBDTAHBFA-PAHSKKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-hydroxy-ent-halima-1(10),13-dien-15,16-olide 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到16-hydroxy-5(10),13-ent-halimadien-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  三种具有生物活性的天然对羟基卤化物的合成与绝对构型

  摘要：

  迄今已知的前三种天然对羟基卤化物是由对卤代酸合成的。已经确认了它们的结构以及确定的绝对构型。Bestmann方法已用于丁烯内酯的合成，而γ-羟基丁烯内酯的合成已使用Boukouvalas方法。已经对这些化合物进行了生物测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02535-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 16-hydroxy-ent-halima-1(10),13-dien-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofent-Halimanolides froment-Halimic Acid

  摘要：

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918475

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of three natural ent-halimanolides with biological activity
  作者：I.S Marcos、A.B Pedrero、M.J Sexmero、D Diez、P Basabe、F.A Hernández、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02535-2

  日期：2003.1

  now have been synthesized from ent-halimic acid. Their structure have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the γ-hydroxybutenolides synthesis the Boukouvalas method has been employed. Biological testing has been carried out on these compounds.

  迄今已知的前三种天然对羟基卤化物是由对卤代酸合成的。已经确认了它们的结构以及确定的绝对构型。Bestmann方法已用于丁烯内酯的合成，而γ-羟基丁烯内酯的合成已使用Boukouvalas方法。已经对这些化合物进行了生物测试。
• Synthesis of<i>ent</i>-Halimanolides from<i>ent</i>-Halimic Acid
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、N. García、M. A. Escola、P. Basabe、A. Conde、R. F. Moro、J. G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-918475

  日期：——

  Three natural ent-halimanolides have been synthesized from ent-halimic acid. Their structures have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the synthesis of γ-hydroxybutenolides the Boukouvalas method has been employed.

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。