15-tetrahydropyranyloxy-ent-halima-1(10),13E-dien-18-al | 872687-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 15-tetrahydropyranyloxy-ent-halima-1(10),13E-dien-18-al
• 英文别名: 15-(terahydropyran-2-yloxy)-ent-halima-1(10),13E-dien-18-al；(1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-5-[(E)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 872687-41-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: LZBBLPFHUJDAHR-CQOKBXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-tetrahydropyranyloxy-ent-halima-1(10),13E-dien-18-al 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 一水合肼 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1(10),13E-ent-halimadien-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofent-Halimanolides froment-Halimic Acid

  摘要：

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918475
• 作为产物：
  描述：

  15-(terahydropyran-2-yloxy)-ent-halima-1(10),13E-dien-18-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到15-tetrahydropyranyloxy-ent-halima-1(10),13E-dien-18-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofent-Halimanolides froment-Halimic Acid

  摘要：

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918475

文献信息

• Synthesis of<i>ent</i>-Halimanolides from<i>ent</i>-Halimic Acid
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、N. García、M. A. Escola、P. Basabe、A. Conde、R. F. Moro、J. G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-918475

  日期：——

  Three natural ent-halimanolides have been synthesized from ent-halimic acid. Their structures have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the synthesis of γ-hydroxybutenolides the Boukouvalas method has been employed.

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。
• Synthesis of (+)-agelasine C. A structural revision
  作者：I.S. Marcos、N. García、M.J. Sexmero、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.049

  日期：2005.12

  An efficient synthesis of (+)-agelasine C has been achieved from ent-halimic acid. The structure and absolute configuration of the natural product (-)-agelasine C was established and a structure for epi-agelasine C, is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.