3-(3-((2-hydroxyethyl)thio)-3-phenylpropanoyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1350928-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-(3-((2-hydroxyethyl)thio)-3-phenylpropanoyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• CAS: 1350928-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅S
• 分子量: 384.453
• InChiKey: HTFCXTRXKUTSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3-((2-hydroxyethyl)thio)-3-phenylpropanoyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于半胱氨酸，谷胱甘肽和其他生物硫醇的荧光开启传感器的开发。动力学研究

  摘要：

  开发了两种用于检测半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和其他生物硫醇（如高半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酰甘氨酸（Cys-Gly））的荧光探针。这些分子探针是基于香豆素的衍生物，包含查尔酮样部分，该部分通过迈克尔加成反应与生物硫醇反应，从而导致强烈的荧光增强。被测试的生物硫醇对两种探针（ChC1和ChC2）的反应性依次为Cys> GSH> Hcy> Cys-Gly，ChC1的反应性不如ChC2。评估了对其他氨基酸的可能干扰。ChC1和ChC2 展示了使用硫醇的高度选择性荧光增强作用，使这些探针可用于SH-SY5Y细胞中的荧光硫醇测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.137