(E)-3-cinnamoyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1350928-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-cinnamoyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1350928-27-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ZHXRJWZFBXXCLN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 (E)-3-cinnamoyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 potassium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-4-[3-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]sulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于半胱氨酸，谷胱甘肽和其他生物硫醇的荧光开启传感器的开发。动力学研究

  摘要：

  开发了两种用于检测半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和其他生物硫醇（如高半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酰甘氨酸（Cys-Gly））的荧光探针。这些分子探针是基于香豆素的衍生物，包含查尔酮样部分，该部分通过迈克尔加成反应与生物硫醇反应，从而导致强烈的荧光增强。被测试的生物硫醇对两种探针（ChC1和ChC2）的反应性依次为Cys> GSH> Hcy> Cys-Gly，ChC1的反应性不如ChC2。评估了对其他氨基酸的可能干扰。ChC1和ChC2 展示了使用硫醇的高度选择性荧光增强作用，使这些探针可用于SH-SY5Y细胞中的荧光硫醇测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.137
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-cinnamoyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于半胱氨酸，谷胱甘肽和其他生物硫醇的荧光开启传感器的开发。动力学研究

  摘要：

  开发了两种用于检测半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和其他生物硫醇（如高半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酰甘氨酸（Cys-Gly））的荧光探针。这些分子探针是基于香豆素的衍生物，包含查尔酮样部分，该部分通过迈克尔加成反应与生物硫醇反应，从而导致强烈的荧光增强。被测试的生物硫醇对两种探针（ChC1和ChC2）的反应性依次为Cys> GSH> Hcy> Cys-Gly，ChC1的反应性不如ChC2。评估了对其他氨基酸的可能干扰。ChC1和ChC2 展示了使用硫醇的高度选择性荧光增强作用，使这些探针可用于SH-SY5Y细胞中的荧光硫醇测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.137

文献信息

• Nucleophilic reactivity of biothiols toward coumarin-based derivatives containing a chalcone moiety
  作者：Olimpo García-Beltrán、Christopher González、Edwin G. Pérez、Bruce K. Cassels、José G. Santos、Daniela Millán、Natalia Mena、Paulina Pavez、Margarita E. Aliaga

  DOI：10.1002/poc.2975

  日期：2012.11

  kinetically. With a large excess of biothiol, pseudo‐first‐order rate coefficients (kobsd) were found. Plots of kobsd versus [biothiolate] are linear, with a pH‐independent slope (kN). With the kinetic results obtained, the following conclusions can be drawn: (i) the reactivity increases in the sequence Cys‐Gly < Hcy < GSH < Cys; (ii) similar reactivity toward biothiols was found for ChC2 and ChC3, and

  生物硫醇半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH），高半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酸甘氨酸（Cys-Gly）与（E）-3-（3-（2-（2-甲氧基苯基）丙烯酰基）-7-甲氧基- 2 ħ -苯并吡喃-2-酮和（ë）-3-（3-（3-甲氧基苯基）丙烯酰基）-7-甲氧基-2- ħ在水溶液-色烯-2-酮（ChC2和ChC3，分别地）（25在室温下，用荧光法测定离子强度（0.2 M KCl），并进行动力学评估。大量生物硫醇存在时，发现伪一阶速率系数（k obsd）。的曲线图ķ实测值与[biothiolate]是线性的，具有pH非依赖性的斜率（ķ Ñ）。根据获得的动力学结果，可以得出以下结论：（i）反应性按Cys-Gly
• Fluorescent compounds for imaging of blood vessels and blood flow, and an in vivo screen for pro- and anti-angiogenic agents
  申请人：Mendoza Jose

  公开号：US10744213B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention discloses fluorescent compounds and a method for their use for selective imaging of blood vessels and blood flow. By applying these fluorescent compounds and the imaging process to a zebrafish model, the present invention further provides methods and procedures for the discovery, selection, and characterization of pro- and anti-angiogenic agents.

  本发明公开了荧光化合物及其用于血管和血流选择性成像的方法。 通过将这些荧光化合物和成像过程应用于斑马鱼模型，本发明进一步提供了发现、选择和表征促血管生成剂和抗血管生成剂的方法和程序。
• The development of a fluorescence turn-on sensor for cysteine, glutathione and other biothiols. A kinetic study
  作者：Olimpo García-Beltrán、Natalia Mena、Edwin G. Pérez、Bruce K. Cassels、Marco T. Nuñez、Francisca Werlinger、Daniel Zavala、Margarita E. Aliaga、Paulina Pavez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.137

  日期：2011.12

  (Cys), glutathione (GSH) and other biothiols, such as homocysteine (Hcy) and cysteinyl-glycine (Cys-Gly), were developed. These molecular probes are coumarin-based derivatives containing a chalcone-like moiety that reacts with biothiols through a Michael addition reaction, leading to strong fluorescence enhancements. The reactivity of the tested biothiols toward both probes (ChC1 and ChC2) follows

  开发了两种用于检测半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和其他生物硫醇（如高半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酰甘氨酸（Cys-Gly））的荧光探针。这些分子探针是基于香豆素的衍生物，包含查尔酮样部分，该部分通过迈克尔加成反应与生物硫醇反应，从而导致强烈的荧光增强。被测试的生物硫醇对两种探针（ChC1和ChC2）的反应性依次为Cys> GSH> Hcy> Cys-Gly，ChC1的反应性不如ChC2。评估了对其他氨基酸的可能干扰。ChC1和ChC2 展示了使用硫醇的高度选择性荧光增强作用，使这些探针可用于SH-SY5Y细胞中的荧光硫醇测定。