3-乙酰基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮 | 10441-27-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 3-乙酰基-7-羟基香豆素
• 英文名称: 3-acetyl-7-hydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-acetyl-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-3-acetylcoumarin；3-Acetyl-7-hydroxy-cumarin；7-hydroxy-3-acetyl-2H-chromen-2-one；3-acetyl-7-hydroxy-benzopyran-2-one；3-acetyl-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 10441-27-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD00037379
• 分子量: 204.182
• InChiKey: BRQZHMHHZLRXOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(lit.)
• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

用途：适用于制作pH值指示剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(3-((2-hydroxyethyl)thio)-3-phenylpropanoyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于半胱氨酸，谷胱甘肽和其他生物硫醇的荧光开启传感器的开发。动力学研究

  摘要：

  开发了两种用于检测半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和其他生物硫醇（如高半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酰甘氨酸（Cys-Gly））的荧光探针。这些分子探针是基于香豆素的衍生物，包含查尔酮样部分，该部分通过迈克尔加成反应与生物硫醇反应，从而导致强烈的荧光增强。被测试的生物硫醇对两种探针（ChC1和ChC2）的反应性依次为Cys> GSH> Hcy> Cys-Gly，ChC1的反应性不如ChC2。评估了对其他氨基酸的可能干扰。ChC1和ChC2 展示了使用硫醇的高度选择性荧光增强作用，使这些探针可用于SH-SY5Y细胞中的荧光硫醇测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.137
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-甲氧基香豆素 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-乙酰基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （6-和7-苯基）香豆素衍生物的合成及生物评价作为17β-羟基甾体脱氢酶1型的选择性非甾体抑制剂

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是一种酶，可催化NADPH依赖性的弱雌激素雌酮还原为最有效的雌激素雌二醇，后者通过雌激素受体发挥增殖作用。17β-HSD1在雌激素反应性组织中的过表达与激素依赖性疾病的发展有关，例如乳腺癌和子宫内膜异位症。因此，17β-HSD1代表了开发新疗法的诱人靶标。我们发现，在重组酶分析中，简单的香豆素1和2可以显着抑制17β-HSD1，对17β-HSD2具有高选择性。我们假设引入了各种p-使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将香豆素核心的6或7位取代的苯基部分提供类固醇结构的模拟物，对17β-HSD1的抑制作用得到改善。该系列中最好的抑制剂被证明是6a，IC 50为270 nM，对17β-HSD1的选择性比对17β-HSD2的要好，并且对α和β雌激素受体的选择性也很高。

  DOI：

  10.1021/jm101104z

文献信息

• 香豆素曼尼希碱及其在防治神经退行性疾病中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108203423A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明涉及一类新的香豆素曼尼希碱及其药学上可接受的盐，这类化合物的制备方法，含有这类化合物的药物组合物，这类化合物在制备预防或治疗神经退行性疾病药物中的应用，尤其是在制备预防或治疗阿尔茨海默病、帕金森氏病、肌肉萎缩性侧索硬化症、多发性硬化病药物中的应用。
• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of <scp> <i>O</i> ‐prenylated </scp> 3‐acetylcoumarins as potent inhibitors of soybean <scp>15‐lipoxygenase</scp>
  作者：Sara Zerangnasrabad、Atena Jabbari、Elahe Khavari Moghadam、Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi

  DOI：10.1002/ddr.21787

  日期：2021.9

  geranyloxy and farnesyloxy 3-acetylcoumarins were reported as potent soybean 15-lipoxygenase inhibitors. Among the prepared coumarins, 7-farnesyloxy-3-acetylcoumarin (12b) was found to be the most potent inhibitor by IC50 = 0.68 μM while O-geranyl substituents at positions 5 and 6 of 3-acetylcoumarin (10a and 11a) were not inhibitors. Using docking studies, the binding affinity and the preferred pose of

  在这项工作中，一系列新型香叶氧基和法尼氧基 3-乙酰香豆素的设计、合成和构效关系被报道为有效的大豆 15-脂氧合酶抑制剂。在制备的香豆素中，7-法呢基氧基-3-乙酰香豆素 ( 12b ) 被发现是最有效的抑制剂，IC 50 = 0.68 μM，而 3-乙酰香豆素 ( 10a和11a ) 5 位和 6 位的O-香叶基取代基则不是最有效的抑制剂。抑制剂。通过对接研究，考虑了合成化合物的结合亲和力和优选姿势。结果发现，脂氧合酶抑制活性与异戊烯基长度链直接相关。与其他衍生物相比，有效抑制剂12b的法尼基部分更有效地占据了酶的疏水空腔。此外，利用 7-法呢基氧基-3-乙酰基香豆素中法呢基链的这种姿势，乙酰基可以定向到活性位点中的亲水袋。
• Synthesis and Antimicrobial Studies of Coumarin-Substituted Pyrazole Derivatives as Potent Anti-Staphylococcus aureus Agents
  作者：Rawan Alnufaie、Hansa Raj KC、Nickolas Alsup、Jedidiah Whitt、Steven Andrew Chambers、David Gilmore、Mohammad A. Alam

  DOI：10.3390/molecules25122758

  日期：——

  In this paper, synthesis and antimicrobial studies of 31 novel coumarin-substituted pyrazole derivatives are reported. Some of these compounds have shown potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) with minimum inhibitory concentration (MIC) as low as 3.125 µg/mL. These molecules are equally potent at inhibiting the development of MRSA biofilm and the destruction of preformed

  本文报道了 31 种新型香豆素取代吡唑衍生物的合成和抗菌研究。其中一些化合物已显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的有效活性，最低抑菌浓度 (MIC) 低至 3.125 µg/mL。这些分子在抑制 MRSA 生物膜的发展和预先形成的生物膜的破坏方面同样有效。这些结果非常重要，因为 MRSA 菌株已成为人类最具威胁的病原体之一，并且这种细菌在死亡率方面正在绕过 HIV。
• Discovery of coumarin Mannich base derivatives as multifunctional agents against monoamine oxidase B and neuroinflammation for the treatment of Parkinson's disease
  作者：Deng Tao、Yue Wang、Xiu-Qi Bao、Bei-Bei Yang、Fan Gao、Lin Wang、Dan Zhang、Li Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.016

  日期：2019.7

  achieve better results. In this study, a series of coumarin Mannich base derivatives were designed and synthesized as multifunctional agents for PD treatment. Among the derivatives, 3-(3-(dimethylamino)propanoyl)-7-hydroxy-5-methyl- 2H-chromen-2-one hydrochloride (24) exhibited the most potent and selective hMAO-B inhibitory activity, and anti-inflammatory and neuroprotective effects in the in vitro studies

  由于帕金森氏病（PD）发病机理的复杂性，多模式治疗可能会取得更好的结果。在这项研究中，设计并合成了一系列香豆素曼尼希碱衍生物作为用于PD治疗的多功能药物。在衍生物中，3-（3-（二甲基氨基）丙酰基）-7-羟基-5-甲基-2H-铬-2-酮盐酸盐（24）表现出最强效和选择性的h MAO-B抑制活性，并具有抗在体外研究中具有炎症和神经保护作用。在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）诱导的PD小鼠模型中，它显着减轻了PD相关的行为缺陷。此外，初步的力学研究表明，24可以选择性抑制MAO-B活性，减少神经炎症过程，并保护酪氨酸羟化酶免疫阳性的多巴胺能神经元。这些结果表明24是有效治疗PD的有前途的多功能药物。
• Compounds for treating spinal muscular atrophy
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US09617268B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物和使用方法。在一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN2基因转录的mRNA中SMN2的外显子7的包含。在另一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1基因转录的mRNA中SMN1的外显子7的包含。在另一个实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1和SMN2基因分别转录的mRNA中SMN1和SMN2的外显子7的包含。