methyl tanshinonate | 18887-19-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl tanshinonate
• 英文别名: methyl (6S)-1,6-dimethyl-10,11-dioxo-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 18887-19-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: YFDKIHAZVQFLRC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

概述

丹参中主要含有酚酸类和丹参酮类成分。药理研究表明，丹参具有多种功效，如抑制动脉粥样硬化、减少心肌耗氧量、抗肝纤维化、抗消化性溃疡、抗菌消炎及抗肿瘤等作用。总酚酸类对心脏、脑、肝、肾均有保护作用，并且可用于治疗白内障和溃疡，还具有一定抗病毒效果；总丹参酮类则具有消炎、抗菌、抑菌以及抗肿瘤的作用。

制备

提取方法分为两个步骤：

1. 提取：溶剂可以是水或任意一种醇类、酮类及酯类溶剂，或者这些溶剂按一定比例组成的混合溶剂。优选的提取工艺为：

   • 第一步，丹参药材加50～90％乙醇回流提取2～3次，每次1～2小时，溶剂用量为药材量的5～15倍。
   • 第二步，药渣挥去溶剂后，再加0～50％乙醇，回流提取2～3次，同样每次1～2小时，溶剂量同前。

2. 过滤：将两步提取液分别进行过滤。常用方法包括离心、抽滤、超滤和压滤等，并可根据需要使用如醇沉剂、明胶、高岭土、树脂、聚乙二醇、壳聚糖以及101果汁澄清剂或ZTC+1天然澄清剂等任意一种或多组合。

3. 浓缩：过滤后的提取液需分别进行浓缩处理。可采用常压或减压下的薄膜蒸发、旋转蒸发及煎煮浓缩等方式。

4. 干燥：最终的浓缩液需要通过真空干燥、喷雾干燥或冷冻干燥等方法进行干燥，以获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tanshinonate 、 乙酸酐 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到methyl (S)-dihydrotanshinonate diacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of Salvia miltiorrhiza abietanoid o-quinones: methyl tanshinonate, tanshinone IIB, tanshindiol B and 3-hydroxytanshinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a009
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-methylbenzo[1,2-b]furan-4,5-dione 、 (-)-(S)-6-carbomethoxy-6-methyl-1-vinylcyclohexene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 methyl tanshinonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of Salvia miltiorrhiza abietanoid o-quinones: methyl tanshinonate, tanshinone IIB, tanshindiol B and 3-hydroxytanshinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a009

文献信息

• DITERPENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Dev Inderjit Kumar

  公开号：US20070207989A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to useful diterpenes and pharmaceutical compositions containing them of the formula: for use in the treatment of cardiovascular and inflammatory diseases and for cancers susceptible to an NF-κB inhibitor and an endothelin receptor inhibitor. The present invention also relates to compounds and methods useful to inhibit cell proliferation and for the induction of apoptosis.

  本发明涉及有用的二萜化合物及包含它们的药物组合物，用于治疗心血管和炎症性疾病，以及对NF-κB抑制剂和内皮素受体抑制剂敏感的癌症。本发明还涉及用于抑制细胞增殖和诱导凋亡的化合物和方法。
• HAIZA, MOHAMMED;LEE, JUNNING;SNYDER, JOHN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5008-5013
  作者：HAIZA, MOHAMMED、LEE, JUNNING、SNYDER, JOHN K.

  DOI：——

  日期：——