[(1S,2S,6R,7R,8S,9R)-4,4-dimethyl-9-phenylmethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]methanol | 163015-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,6R,7R,8S,9R)-4,4-dimethyl-9-phenylmethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]methanol
• CAS: 163015-30-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: MTAPYALOVVEHAU-VRXFMZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,6R,7R,8S,9R)-4,4-dimethyl-9-phenylmethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]methanol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-Benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene

  摘要：

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。

  DOI：

  10.1039/c39950000453
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,2R,4S,5S,6R,Z)-5,6-dihydroxy-3-(2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoethylidene)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S,6R,7R,8S,9R)-4,4-dimethyl-9-phenylmethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene

  摘要：

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。

  DOI：

  10.1039/c39950000453

文献信息

• Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene
  作者：Izumi Ikeda、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39950000453

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (–)-cyclosarkomycin is accomplished using the endo 1:1 adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene.

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。