(2E)-2-[(1R,2R,6S,7S,9R)-9-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-ylidene]ethanol | 163015-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-2-[(1R,2R,6S,7S,9R)-9-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-ylidene]ethanol
• CAS: 163015-25-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: KXSHCXMHLNPKMW-FYQUIHNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(1R,2R,6S,7S,9R)-9-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-ylidene]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,6S,7R,9S)-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene

  摘要：

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。

  DOI：

  10.1039/c39950000453
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R,3Z,4R)-3-[2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoethylidene]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-[(1R,2R,6S,7S,9R)-9-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-ylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene

  摘要：

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。

  DOI：

  10.1039/c39950000453

文献信息

• Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene
  作者：Izumi Ikeda、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39950000453

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (–)-cyclosarkomycin is accomplished using the endo 1:1 adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene.

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。