(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,2R,4S,5S,6R,Z)-5,6-dihydroxy-3-(2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoethylidene)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 163015-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,2R,4S,5S,6R,Z)-5,6-dihydroxy-3-(2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoethylidene)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 163015-23-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: XGCHLBWCPLSBOY-KZOVTAQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,2R,4S,5S,6R,Z)-5,6-dihydroxy-3-(2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoethylidene)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S,6R,7R,8S,9R)-4,4-dimethyl-9-phenylmethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene

  摘要：

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。

  DOI：

  10.1039/c39950000453
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R,3Z,4R)-3-[2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoethylidene]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,2R,4S,5S,6R,Z)-5,6-dihydroxy-3-(2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoethylidene)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene

  摘要：

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。

  DOI：

  10.1039/c39950000453