土荆皮丙酸 | 82601-41-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 土荆皮丙酸
• 英文名称: pseudolaric acid C
• 英文别名: (2E,4E)-5-[(1R,7S,8R,9R)-7-hydroxy-4-methoxycarbonyl-9-methyl-11-oxo-10-oxatricyclo[6.3.2.01,7]tridec-3-en-9-yl]-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 82601-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: RBXVTEUAOTYIME-GPGKBOPFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  ≥ 48.8mg/mL，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

土荆皮酸概述

土荆皮酸是从松科植物金钱松（Pseudolarix kaempferi Gord.）的根皮或近根树皮中分离得到的一类萜类化合物。主要成分包括土荆皮甲酸、土荆皮乙酸、土荆皮丙酸、土荆皮丙酸2、土荆皮丁酸以及土荆皮甲酸苷和土荆皮乙酸苷等。这类化合物的基本母核是一种特殊的薁类结构，同时还含有内酯环和共轭双烯酸侧链，这种结构在天然产物中较为少见。

复方土荆皮酊

复方土荆皮酊是《中国人民解放军医疗机构制剂规范》以及《卫生部药品标准中药成方制剂第13册》收录的一种中药复方制剂。该药物具有抗表皮真菌和止痒等作用，临床上常用于治疗手癣、脚癣和体癣。其有效成分之一为土荆皮丙酸。

生物活性

Pseudolaric C 是一种从金钱松（Pseudolarix kaempferi Gord.）根皮中分离的二萜酸，具有显著的抗真菌活性。

化学性质

土荆皮酸是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。这种化合物来源于土荆皮（Pseudolarix kamepferi Gord.）和金钱松（Pseudolarix amabilis (Nelson) Rehd.）的根皮。

用途

土荆皮酸具有抗菌、抗癌等多种生物活性，适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  土荆皮丙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium hexamethyldisilazane 、 双氧水 、 臭氧 、 magnesium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 土槿皮乙酸
  参考文献：
  名称：

  拟合成假烟酸B.通过降解制备关键中间体及其在天然产物的重新组装中的用途

  摘要：

  伪laric B，2的合成研究提供了通过醛5的伪laric B（PLAB）的中继合成。醛5可用于：完成PLAB的全合成；作为合成PLAB类似物的前体；或用作产生放射性标记的PLAB的底物，以进行机理研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00596-8

文献信息

• Toward the total synthesis of pseudolaric acid B. Preparation of a key intermediate by degradation and its use in the reassembly of the natural product
  作者：Baogen Wu、Jean M. Karle、E.Blake Watkins、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00596-8

  日期：2002.5

  Synthetic studies of pseudolaric acid B, 2, provided a relay synthesis of pseudolaric acid B (PLAB) via aldehyde 5. The aldehyde 5 can serve: to complete the total synthesis of PLAB; as a precursor for the synthesis of PLAB analogs; or as a substrate for the generation of radiolabeled PLAB for mechanistic studies.

  伪laric B，2的合成研究提供了通过醛5的伪laric B（PLAB）的中继合成。醛5可用于：完成PLAB的全合成；作为合成PLAB类似物的前体；或用作产生放射性标记的PLAB的底物，以进行机理研究。