2-(4-ethoxycarbonylbutyl)-2,3-dihydro-N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone | 1150103-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-ethoxycarbonylbutyl)-2,3-dihydro-N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1150103-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: IBHBESNFWQDEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),ethyl pentanoate 、 甲基锂 、 N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone 在 cuprate de methyle 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 以53%的产率得到2-(4-ethoxycarbonylbutyl)-2,3-dihydro-N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酰基-4-吡啶酮与有机金属试剂的共轭加成反应

  摘要：

  N-氨基甲酰基-4-吡啶酮与有机铜酸酯和有机锌酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮，为取代的哌啶和哌啶酮提供了直接的合成方法。用铜催化的二烷基铜酸锂，烷基氰基铜酸盐，RLi / CuCN（0.3当量）和三烷基锌酸盐可实现良好至优异的共轭加合物收率。在格氏试剂的共轭加成中的铜催化提供适量的共轭加合物。富含对映体的亚磷酰胺配体以91.5：8.5的er促进铜催化的Et 2 Zn与N-氨基甲酰基-4-吡啶酮的共轭加成。

  DOI：

  10.1021/jo900327q

文献信息

• Conjugate Addition Reactions of <i>N</i>-Carbamoyl-4-Pyridones with Organometallic Reagents
  作者：R. Karl Dieter、Fenghai Guo

  DOI：10.1021/jo900327q

  日期：2009.5.15

  N-Carbamoyl-4-pyridones undergo conjugate addition reactions with organocuprates and organozincates to afford 2-substituted-2,3-dihydro-4-pyridones providing a direct synthetic approach to substituted piperidines and piperidones. Good to excellent yields of conjugate adducts are achieved with lithium dialkylcuprates, alkylcyanocuprates, RLi/CuCN (0.3 equiv), and trialkylzincates with copper catalysis

  N-氨基甲酰基-4-吡啶酮与有机铜酸酯和有机锌酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮，为取代的哌啶和哌啶酮提供了直接的合成方法。用铜催化的二烷基铜酸锂，烷基氰基铜酸盐，RLi / CuCN（0.3当量）和三烷基锌酸盐可实现良好至优异的共轭加合物收率。在格氏试剂的共轭加成中的铜催化提供适量的共轭加合物。富含对映体的亚磷酰胺配体以91.5：8.5的er促进铜催化的Et 2 Zn与N-氨基甲酰基-4-吡啶酮的共轭加成。