[(2R,4R,5S,6S,7R,9R,10S,12S,13S,16E,18E,20R,21R,22Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-dimethoxy-5,7,17,21-tetramethyl-8-oxo-23-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6,9,13,20-pentakis(triethylsilyloxy)tetracosa-16,18,22-trien-10-yl] (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate | 845724-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,4R,5S,6S,7R,9R,10S,12S,13S,16E,18E,20R,21R,22Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-dimethoxy-5,7,17,21-tetramethyl-8-oxo-23-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6,9,13,20-pentakis(triethylsilyloxy)tetracosa-16,18,22-trien-10-yl] (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 845724-60-9
• 化学式: C₇₉H₁₅₆BIO₁₃Si₆
• 分子量: 1620.33
• InChiKey: AXFDXCWBLCOZEN-VDCCJBGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1042.8±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.31
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5S,6S,7R,9R,10S,12S,13S,16E,18E,20R,21R,22Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-dimethoxy-5,7,17,21-tetramethyl-8-oxo-23-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6,9,13,20-pentakis(triethylsilyloxy)tetracosa-16,18,22-trien-10-yl] (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate 在 四(三苯基膦)钯 Tl(OEt) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(3E,5E,7E,9R,10R,11E,13E,17S,18S,20S)-20-[(1R,3R,4S,5S,6R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-methoxy-3,5-dimethyl-2-oxo-1,4,6-tris(triethylsilyloxy)nonyl]-18-methoxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-10,17-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apopolidinones A 和 D 的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  凋亡素 AD 是微生物次级代谢产物，对多种癌细胞系具有选择性细胞毒性，而对正常细胞无细胞毒性。报道了凋亡烷酮 A 和 D 的全合成。导致凋亡烷酮的有效合成策略的特点是通过分子内 Suzuki 反应和立体控制羟醛反应构建常见的 20 元大环内酯，从而建立 C19/C20 和 C22/C23 立体中心。与凋亡素 A 相比，当针对人肺癌细胞 (H292) 进行评估时，苷元凋亡素 A 和 D 被证明是非细胞毒性的。

  DOI：

  10.1021/jo800545r
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybutanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2R,4R,5S,6S,7R,9R,10S,12S,13S,16E,18E,20R,21R,22Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-dimethoxy-5,7,17,21-tetramethyl-8-oxo-23-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6,9,13,20-pentakis(triethylsilyloxy)tetracosa-16,18,22-trien-10-yl] (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  阿波托利酮的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461469