ethyl (2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexenoate | 155433-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 155433-54-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: BXTDYXUOSPCKDP-YJOJJWFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexenoate 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 (-)-diethyl tartrate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.82h， 生成 2-((4S,5S,6S)-6-((2S,5S,6S)-6-(((4-bromophenyl)carbamoyl)oxy)-5-methoxyheptan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl (4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-isopropylidenedioxy-3-methylbutane 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 ethyl (2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• Studies on the stereochemistry of aplyronine A: Determination of the stereochemistry of the C21C34 fragment
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Kazuhiro Mizuta、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61370-9

  日期：1993.1

  The absolute stereochemistry of the C21C34 fragment 2 of aplyronine A (1), a potent antitumor substance of marine origin, was determined by enantioselective synthesis.

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。