1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanone | 1009071-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanone
• CAS: 1009071-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 416.565
• InChiKey: RLASNHMCOMWZJV-QLVMHMETSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanone 、 溴甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.92h， 以85%的产率得到(2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenyl-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基铱催化剂的开发及其在三取代烯烃不对称加氢中的应用。

  摘要：

  已经合成了新的基于噻唑的手性N，P-配体，它们是已知的环状噻唑配体的开链类似物，并在铱催化的三取代烯烃的不对称氢化中进行了评估。使用Oppolzer的樟脑作为手性助剂，通过高度非对映选择性烷基化将手性引入配体中。通常，对于各种三取代烯烃的不对称氢化，新催化剂与它们的环状对应物一样具有反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/b714744a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基噻唑-4-基)乙酸甲酯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基铱催化剂的开发及其在三取代烯烃不对称加氢中的应用。

  摘要：

  已经合成了新的基于噻唑的手性N，P-配体，它们是已知的环状噻唑配体的开链类似物，并在铱催化的三取代烯烃的不对称氢化中进行了评估。使用Oppolzer的樟脑作为手性助剂，通过高度非对映选择性烷基化将手性引入配体中。通常，对于各种三取代烯烃的不对称氢化，新催化剂与它们的环状对应物一样具有反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/b714744a

文献信息

• Development of new thiazole-based iridium catalysts and their applications in the asymmetric hydrogenation of trisubstituted olefins
  作者：Pradeep Cheruku、Alexander Paptchikhine、Muhammad Ali、Jörg-M. Neudörfl、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b714744a

  日期：——

  evaluated in the iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted olefins. Chirality was introduced into the ligands through a highly diastereoselective alkylation using Oppolzer's camphorsultam as chiral auxiliary. In general, the new catalysts are as reactive and selective as their cyclic counterparts for the asymmetric hydrogenation of various trisubstituted olefins.

  已经合成了新的基于噻唑的手性N，P-配体，它们是已知的环状噻唑配体的开链类似物，并在铱催化的三取代烯烃的不对称氢化中进行了评估。使用Oppolzer的樟脑作为手性助剂，通过高度非对映选择性烷基化将手性引入配体中。通常，对于各种三取代烯烃的不对称氢化，新催化剂与它们的环状对应物一样具有反应性和选择性。