2-(2-苯基噻唑-4-基)乙酸甲酯 | 449780-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-苯基噻唑-4-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (2-phenylthiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-phenylthiazol-4-yl)acetate；methyl 2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 449780-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD09540963
• 分子量: 233.291
• InChiKey: UHGHQMPJPZDYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基噻唑-4-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-phenylthiazol-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-噻唑乙酸乙酯 在 甲醇 、 甲烷磺酸 作用下， 生成 2-(2-苯基噻唑-4-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基铱催化剂的开发及其在三取代烯烃不对称加氢中的应用。

  摘要：

  已经合成了新的基于噻唑的手性N，P-配体，它们是已知的环状噻唑配体的开链类似物，并在铱催化的三取代烯烃的不对称氢化中进行了评估。使用Oppolzer的樟脑作为手性助剂，通过高度非对映选择性烷基化将手性引入配体中。通常，对于各种三取代烯烃的不对称氢化，新催化剂与它们的环状对应物一样具有反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/b714744a

文献信息

• Substituted heteroaryl amide modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-kB activity and use thereof
  申请人：Sheppeck James

  公开号：US20060154973A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to new class of non-steroidal compounds which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory- and immune-associated diseases, and have the structure including all stereoisomers thereof, tautomers thereof, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is selected from N, O, and S; Y is N or CR 6 ; Z is a ring; and where R, R a , R b , R c , R d , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  本发明涉及一类新的非甾体化合物，用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症和免疫相关疾病，并具有结构，包括其所有立体异构体、互变异构体或前药，或其药用可接受盐，其中X选自N、O和S；Y为N或CR6；Z为一个环；R、Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病以及炎症或免疫相关疾病的方法。
• Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift
  作者：Jiří Kuneš、Vojtěch Balšánek、Milan Pour、Vladimír Buchta

  DOI：10.1135/cccc20011809

  日期：——

  In continuing the studies on the synthesis and evaluation of antifungal activity of the analogues of (-)incrustoporine, the replacement of the phenyl moiety at C3 of the furanone ring with a hetaryl substituent was considered. Thus, a series of 5-alkyl-3-hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones with the thienyl, furyl and thiazolyl moieties attached to C3 was synthesized, and the compounds subjected to antifungal activity screening. In the preparation of compounds containing the oxazolyl fragment, the [2,3]-sigmatropic rearrangement led to the fragmentation of the oxazole ring, resulting in the formation of 3-(1-benzamido-2-oxoethylidene)-5-methyltetrahydrofuran-2-one. Somewhat surprisingly, the antifungal efficiency of the derivatives was lower in comparison with analogues containing a substituted phenyl at C3.

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116598
  作者：Sharma, Horrick、Mondal, Somrita、Urquiza, Uzziah、Esparza, Colter、Bartlett, Seth、Santa-Pinter, Landon、Hill, Hanna、White, Madalyn、Sharma, Pragya、Luckett-Chastain, Lerin、Cooper, Anne、Rasel, Mohammad、Gao, Philip、Battaile, Kevin P.、Shukla, Surendra K.、Lovell, Scott、Ihnat, Michael A.

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116598

  日期：——

  adenocarcinoma (PDAC). Despite some progress, current LDH inhibitors have poor structural and physicochemical properties or exhibit unfavorable pharmacokinetics that have hampered their development. The present study reports the synthesis and biological evaluation of a novel class of LDHA inhibitors comprising a succinic acid monoamide motif. Compounds and are structurally related analogs that demonstrated

  乳酸脱氢酶-A (LDHA) 是乳酸脱氢酶 (LDH) 的主要亚型，其过度表达并与胰腺导管腺癌 (PDAC) 的生存率低相关。尽管取得了一些进展，但目前的 LDH 抑制剂的结构和理化性质较差，或者表现出不利的药代动力学，从而阻碍了其发展。本研究报告了包含琥珀酸单酰胺基序的一类新型 LDHA 抑制剂的合成和生物学评价。化合物 和 是结构相关的类似物，可有效抑制 LDHA，IC 值分别为 46 nM 和 72 nM。我们解析了与 LDHA 结合的化合物的共晶结构，结果表明该化合物与 LDHA 四聚体的两个亚基之间的不同变构位点结合。 LDHA 的抑制与 MIA PaCa-2 胰腺癌细胞中乳酸产生的减少和糖酵解的减少相关。这些先导化合物可抑制人胰腺癌细胞系和患者来源的 3D 类器官的增殖，并与 OXPHOS 抑制剂苯乙双胍表现出协同细胞毒性作用。与目前的 LDHA 抑制剂不同，它具有适当的药代动力学和配体效率指标，口服生物利用度高达
• SUBSTITUTED HETEROARYL AMIDE MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NFkB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1896434A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7361654B2
  申请人：——

  公开号：US7361654B2

  公开（公告）日：2008-04-22