(+/-)-(2'E,4'E)-4-chloro-2-<5'-(3",3"-ethylenedioxy-1",2",6"-trimethylcyclohexyl)-3'-methyl-2',4'-pentadienyl>orcinol | 91854-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-(2'E,4'E)-4-chloro-2-<5'-(3",3"-ethylenedioxy-1",2",6"-trimethylcyclohexyl)-3'-methyl-2',4'-pentadienyl>orcinol
• 英文别名: 4-chloro-5-methyl-2-[(2E,4E)-3-methyl-5-[(6R,7R,8R)-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]penta-2,4-dienyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 91854-86-3；94346-61-9；94346-69-7；99529-52-9
• 化学式: C₂₄H₃₃ClO₄
• 分子量: 420.977
• InChiKey: UJEWHMQGOMEKQF-RGJJZDBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2'E,4'E)-4-chloro-2-<5'-(3",3"-ethylenedioxy-1",2",6"-trimethylcyclohexyl)-3'-methyl-2',4'-pentadienyl>orcinol 在 高氯酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 壳二孢氯素
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 1-pentynyl copper 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 177.42h， 生成 (+/-)-(2'E,4'E)-4-chloro-2-<5'-(3",3"-ethylenedioxy-1",2",6"-trimethylcyclohexyl)-3'-methyl-2',4'-pentadienyl>orcinol
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8

文献信息

• Synthesis of (±)-ascochlorin, an antiviral antibiotic
  作者：Kenji Mori、Takafumi Fujioka

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80152-4

  日期：1982.1

  (±)-Ascochlorin, 5-chloro-2, 4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2, 4)-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)3-methyl-3,4-pentadienyl] benzaldehyde, was synthesized in 14 steps from (±)-3,4-dimethyl-2-cyclohexenone.

  （±）-Ascochlorin，5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3-[（2，4 ）-5-（1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl）3-methyl-3，从（±）-3,4-二甲基-2-环己烯酮分14步合成4-戊二烯基]苯甲醛。
• Synthesis of (±)-ascochlorin, (±)-ascofuranone and LL-Z1272
  作者：Kenji Mori、Takafumi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96890-5

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Ascochlorin via a Cyclobutenone-Based Benzannulation Strategy
  作者：Gregory B. Dudley、Katherine S. Takaki、Don D. Cha、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol006561c

  日期：2000.10.1

  The application of a convergent benzannulation strategy in an efficient synthesis of (-)-ascochlorin is described.

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。
• Synthesis of the natural enantiomers of ascochlorin, ascofuranone and ascofuranol
  作者：Kenji Mori、Shozo Takechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96657-8

  日期：——

  Three fungal metabolites with a common structural feature as prenylated phenols were synthesized in their naturally occurring and optically active forms: ascochlorin [(2',4',1',2',6')-(-)-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[5'-(1',2',6'-trimethyl-3'-oxo-cyclohexyl)-3'-methyl-2', 4'-pentadienyl] benzaldehyde], ascofuranone [(2',6',1')-(-)-5-chloro-2, 4-dihydroxy-6-methyl-3-[7'-(3',3'-dimethyl-4'-oxo

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+