三(二甲胺基)膦 | 1608-26-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(二甲胺基)膦
• 中文别名: 六甲基亚磷酰三胺；三(二甲氨基)膦；己甲基亚磷三酰胺；六甲基亚磷三胺
• 英文名称: Hexamethylphosphorous triamide
• 英文别名: phosphorous hexamethyltriamide；tris(dimethylamino)phosphine；HMPT；hexamethyltriaminophosphine；N,N,N',N',N",N"-hexamethylphosphanetriamine；HMPA；N-[bis(dimethylamino)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 1608-26-0
• 化学式: C₆H₁₈N₃P
• mdl: MFCD00008301
• 分子量: 163.203
• InChiKey: XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44 °C
• 沸点：
  48-50 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.898 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  73 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与空气直接接触以防氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29299000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TH3390000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储在干燥的惰性气体中，并确保容器密封。应将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三(二甲胺基)膦
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
HMPT
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别 3)
生殖细胞致突变性 (类别 1B)
致癌性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气。
H340 可能造成遗传性缺陷。
H350 可能致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前取得专用说明。
P202 在读懂所有安全防范措施之前请勿搬动。
P210 远离热源/火花/明火。禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和装载设备接地/等势联接。
P241 使用防爆的电气/通风/照明设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/就诊。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: HMPT
别名
: C6H18N3P
分子式
: 163.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hexamethylphosphoric triamide
化学文摘登记号(CAS 680-31-9 >= 1 - < 3 %
No.) 211-653-8
EC-编号 015-106-00-2
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
喷水冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 消除所有火源。
将人员疏散到安全区域。 注意蒸气积累达到可爆炸的浓度，蒸气可蓄积在地面低洼处。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免吸入蒸气或雾滴。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 60 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 浑浊, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
48 - 50 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
27 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.898 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热、火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
体外基因毒性 - 仓鼠 - 肾
形态变形
致癌性
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Hexamethylphosphoric triamide)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TH3390000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Tris(dimethylamino)phosphine)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Tris(dimethylamino)phosphine)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (Tris(dimethylamino)phosphine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

三(二甲胺基)膦是一种在工业上广泛使用的化合物，被用作建筑材料的阻燃剂和合成化学中的磷酸化剂。它已被归类为致癌物质。

化学性质

这种物质是无色且具有吸湿性的液体。沸点为162-164℃（49-51℃下为1.6kPa），并且能够溶于水、醇、醚和苯。

用途

它是有机合成中的中间体。

生产方法

通过将137.3克（1.0摩尔）三氯化磷溶解在1.5升无水乙醚中，并搅拌，然后冷却至1-5℃。随后通入过量的无水二甲胺气体，控制通气速度以确保反应温度不超过15℃。完成通气后，在氮气氛下于室温条件下放置过夜。过滤掉生成的二甲胺盐酸盐，滤液通过减压蒸发回收乙醚，最终得到油状的六甲基亚磷酰三胺，收率为94-95%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(二甲胺基)膦 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-3-[5-[(ethylcarbamothioylhydrazinylidene)methyl]furan-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机磷中间体。第一部分：苯基次膦酸酐的形成和分解

  摘要：

  描述了在“偏磷酸盐”型化合物研究中尝试合成用作中间体的次膦酰胺的尝试。在苯基次膦酰胺的情况下，尝试被中间形成的苯基次膦酸酐打败了，该中间体经历了容易且显着的分解，从而生成了苯基膦酸，四苯基环四膦和苯基膦。根据苯基次亚膦的形成来讨论该反应的机理，但是试图证明这一点尚无定论。

  DOI：

  10.1039/j39660002176
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三(二甲胺基)膦
  参考文献：
  名称：

  膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸的固相化学合成

  摘要：

  Phosphonoacetate 和 thiophosphonoacetate 寡脱氧核苷酸是通过固相合成策略制备的。在 Reformatsky 反应条件下，合成了新型酯化乙酸膦酰二亚胺，并与适当保护的 5'-O-(4, 4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧核苷缩合，生成 3'-O-膦亚酰胺反应单体。这些合成子在用四唑激活时与自动 DNA 合成仪一起使用，以在受控孔玻璃上制备膦酰乙酸修饰的核苷酸间连接。在每一步用 (1S)-(+)-(10-樟脑磺酰基)恶氮丙啶或 3H-1,2-苯二硫醇-3-one-1 定量氧化膦基乙酸酯偶联产物，1-二氧化物产生混合序列膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸，平均每循环偶联效率大于 97%。完全脱保护、修饰的寡脱氧核苷酸通过反相 HPLC 纯化，并通过离子交换 HPLC、(31) P NMR 和 MALDI/TOF 质谱进行表征。两种类似物都对蛇毒磷酸二酯酶的水解稳定并刺激

  DOI：

  10.1021/ja027983f
• 作为试剂：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 (1S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one 在 三(二甲胺基)膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34.1 %的产率得到(1S,4R)-5-(difluoromethylene)-2-(4-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶多元并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及含嘧啶多元并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及含嘧啶多元并环类化合物或其立体异构体、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备治疗癌症及其他相关疾病药物中的应用。

  公开号：

  WO2024125642A1

文献信息

• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Aromatic Azido-selective Reduction via the Staudinger Reaction Using Tri-<i>n</i>-butylphosphonium Tetrafluoroborate with Triethylamine
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.161159

  日期：2017.4.5

  An efficient method for the reduction of aromatic azides to anilines via the Staudinger reaction using tri-n-butylphosphonium tetrafluoroborate with triethylamine in aqueous tetrahydrofuran solution is reported. The method enables the aromatic azido-selective reduction of 3-azido-5-(azidomethyl)benzene derivatives to efficiently afford anilines bearing an azidomethyl group.

  报道了使用四氟硼酸三正丁基鏻与三乙胺在四氢呋喃水溶液中通过施陶丁格反应将芳族叠氮化物还原为苯胺的有效方法。该方法能够对 3-叠氮基-5-(叠氮基甲基)苯衍生物进行芳香叠氮基选择性还原，从而有效地提供带有叠氮基甲基的苯胺。
• Reaction of 1,2-Diaza-1,3-butadienes with Aminophosphorus Nucleophiles: A Practical Access to New Phosphorylated Pyrazolones
  作者：Orazio A. Attanasi、Graziano Baccolini、Carla Boga、Lucia De Crescentini、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Simona Nicolini

  DOI：10.1002/ejoc.200800856

  日期：2008.12

  The reaction of 1,2-diaza-1,3-butadienes with dibenzyl diisopropylphosphoramidite, methyl tetraisopropylphosphorodiamidite or tris(dimethylamino)phosphane under solvent-free conditions gave stable α-phosphoranylidene-hydrazones that, in turn, were transformed into the corresponding 5-oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles. X-ray diffraction analysis of one of these derivatives is reported

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺、甲基四异丙基亚磷酰胺或三（二甲氨基）膦在无溶剂条件下反应得到稳定的 α-亚膦基-腙，然后转化为相应的 5- oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles。报道了这些衍生物之一的 X 射线衍射分析。α-亚磷酰腙衍生自 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺之间的反应，通过水解裂解转化为 (E)-腙-膦酸酯，可用于制备相应的 ( 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)phosphonamidates。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Action du Tris(Diméthylamino)phosphine et de l'Oxyde de P,P-dichlorophenylphosphine sur les <i>N</i> ¹Tosylamidrazones: Obtention des 3-(Dimethylamino) 1,2,4,3-triazaphospholines et des 3-Oxo1,2,4,3-triazaphospholines
  作者：Mongi Ben Mosbah、Mohamed Kossentini、Mansour Salem

  DOI：10.1080/10426500500326883

  日期：2006.7.1

  The reaction of N1-tosylamidrazones with tris(dimethylamino)phosphine and P,P-dichlorophenylphosphine oxide provides respectively a convenient access to the new 3-(dimethylamino)-1,2,4,3-triazaphospholines and 1,2,4,3-triazaphosphlines-3-oxide. The structure of all obtained products is confirmed by NMR (1 H, 31 P, 13C) and IR spectroscopy.

  N1-tosylamidrazones 与三（二甲氨基）膦和 P,P-二氯苯基氧化膦的反应分别为获得新的 3-（二甲氨基）-1,2,4,3-三氮杂膦和 1,2,4,3 提供了方便-triazaphosphlines-3-oxide。所有获得的产物的结构均通过 NMR ( 1 H, 31 P, 13C) 和 IR 光谱证实。
• Ionic liquid containing phosphonium ion and method for producing the same
  申请人：Sueto Kumiko

  公开号：US20090023954A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  An ionic liquid of the present invention is “an ionic liquid comprising an organic substance represented by the following general formula (1) as a cation component” and “an ionic liquid comprising a cation component and an anion component, and the cation component is one or plural kinds selected from the group consisting of cation components represented by the following formula (1)”.

  本发明的离子液体是“包括以下一般式（1）所代表的有机物质作为阳离子组分的离子液体”和“包括阳离子组分和阴离子组分的离子液体，其中阳离子组分是从以下式（1）所代表的阳离子组分组成的组中选择的一种或多种”。

表征谱图