(2E,4E,1'R,2'R,6'R)-(-)-5-(3',3'-ethylenedioxy-1',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol | 99529-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,1'R,2'R,6'R)-(-)-5-(3',3'-ethylenedioxy-1',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-[3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl]-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol；(2E,4E)-3-methyl-5-[(6R,7R,8R)-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 99529-50-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: CQSZAUCRFKPZKL-XAVAAVHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,1'R,2'R,6'R)-(-)-5-(3',3'-ethylenedioxy-1',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 乙基溴化镁 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 64.59h， 生成 壳二孢氯素
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 1-pentynyl copper 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 161.5h， 生成 (2E,4E,1'R,2'R,6'R)-(-)-5-(3',3'-ethylenedioxy-1',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ascochlorin via a Cyclobutenone-Based Benzannulation Strategy
  作者：Gregory B. Dudley、Katherine S. Takaki、Don D. Cha、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol006561c

  日期：2000.10.1

  The application of a convergent benzannulation strategy in an efficient synthesis of (-)-ascochlorin is described.

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。
• Synthesis of the natural enantiomers of ascochlorin, ascofuranone and ascofuranol
  作者：Kenji Mori、Shozo Takechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96657-8

  日期：——

  Three fungal metabolites with a common structural feature as prenylated phenols were synthesized in their naturally occurring and optically active forms: ascochlorin [(2',4',1',2',6')-(-)-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[5'-(1',2',6'-trimethyl-3'-oxo-cyclohexyl)-3'-methyl-2', 4'-pentadienyl] benzaldehyde], ascofuranone [(2',6',1')-(-)-5-chloro-2, 4-dihydroxy-6-methyl-3-[7'-(3',3'-dimethyl-4'-oxo

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+