(-)-benzyl (4E,6E)-7-[(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl]-5-methylhepta-4,6-dien-1-ynyl ether | 307492-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-benzyl (4E,6E)-7-[(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl]-5-methylhepta-4,6-dien-1-ynyl ether
• 英文别名: (6R,7R,8R)-6,7,8-trimethyl-7-[(1E,3E)-3-methyl-7-phenylmethoxyhepta-1,3-dien-6-ynyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 307492-54-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: CAYFIMBSHGTWGD-RGADPVJISA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl (4E,6E)-7-[(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl]-5-methylhepta-4,6-dien-1-ynyl ether 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 高氯酸 、 乙基溴化镁 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 60.34h， 生成 壳二孢氯素
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyloxy-1,2-dichloroethylene 在 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-benzyl (4E,6E)-7-[(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl]-5-methylhepta-4,6-dien-1-ynyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ascochlorin via a Cyclobutenone-Based Benzannulation Strategy
  作者：Gregory B. Dudley、Katherine S. Takaki、Don D. Cha、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol006561c

  日期：2000.10.1

  The application of a convergent benzannulation strategy in an efficient synthesis of (-)-ascochlorin is described.

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。