(+/-) ascochlorin | 26166-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-) ascochlorin
• 英文别名: (+/-)-ascochlorin；5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2E,4E)-3-methyl-5-[(1S,2S,6S)-1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl]penta-2,4-dienyl]benzaldehyde
• CAS: 26166-39-2；32433-87-7；85849-06-5；85849-07-6
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₄
• 分子量: 404.934
• InChiKey: SETVRSKZJJWOPA-OLWBNLDESA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  556.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

SDS

1.1 产品标识符
: Ascochlorin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Antibiotics LL-Z 1272 gamma; Ilicicolin D; 5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2E,4Z)-3-methyl-
5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)penta-2,4-dienyl]benzaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Antibiotics LL-Z 1272 gamma; Ilicicolin D; 5-chloro-2,4-dihydroxy-6-
别名
methyl-3-[(2E,4Z)-3-methyl-
5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)penta-2,4-dienyl]benzaldehyde
: C23H29ClO4
分子式
: 404.93 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 20 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Ascochlorin（Ilicicolin D）是一种异戊二烯类抗生素，主要通过抑制STAT3信号级联通路发挥抗肿瘤作用。它能够诱导细胞凋亡，并具有抗炎活性。

靶点

• STAT3
• 凋亡 (Apoptosis)

	STAT3	凋亡

体外研究

Ascochlorin（Ilicicolin D）在10-50 μM浓度下，24-72小时内显著抑制HepG2、HCCLM3和Huh7细胞的存活率。其诱导肝癌细胞凋亡，并且能够以剂量依赖性方式显著抑制一氧化氮(NO)和前列腺素E2(PGE2)的产生，减少诱导型NO合酶(iNOS)及环氧合酶-2(COX-2)的基因表达。Ascochlorin还抑制脂多糖(LPS)刺激的小胶质细胞中白介素(IL)-1β和IL-6的mRNA表达与蛋白分泌，并下调核因子κB(NF-κB)的核转位及DNA结合亲和力，同时降低磷酸化细胞外信号调节激酶(p-ERK1/2)和p-p38。

细胞活力测定

细胞系:	HepG2, HCCLM3, Huh7细胞
浓度:	10, 25, 50 μM
孵育时间:	24, 48, 72小时
结果:	对三种不同肝癌细胞系（HepG2、HCCLM3和Huh7）的存活率在时间和剂量上均有抑制作用。

Western Blot分析

细胞系:	HepG2
浓度:	50 μM
孵育时间:	48小时
结果:	抑制细胞周期调节蛋白cyclin D1、抗凋亡蛋白Bcl-2、Mcl-1、survivin和XIAP，以及侵袭基因产物MMP-9的表达。

体内研究

Ascochlorin（Ilicicolin D）以2.5-5 mg/kg剂量通过腹腔注射，在一个异种移植肝癌小鼠模型中显著抑制肿瘤生长。

动物模型

动物模型:	8周龄无胸腺Balb/c裸雌性小鼠(HCCLM3-Luc2肿瘤)
剂量:	2.5 mg/kg, 5 mg/kg
给药方式:	腹腔注射；第0天、1天、2天、3天、13天、15天、17天、20天、22天、24天、27天、29天和31天
结果:	显著抑制肿瘤生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) ascochlorin 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2E,4E)-3-methyl-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)penta-2,4-dienyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-ascochlorin, (±)-ascofuranone and LL-Z1272

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96890-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 tetrakiscopper(I) 、 2,3-二巯基丁二酸 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (+/-) ascochlorin
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (±) ascochlorin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90548-4

文献信息

• Synthesis of (±)-ascochlorin, an antiviral antibiotic
  作者：Kenji Mori、Takafumi Fujioka

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80152-4

  日期：1982.1

  (±)-Ascochlorin, 5-chloro-2, 4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2, 4)-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)3-methyl-3,4-pentadienyl] benzaldehyde, was synthesized in 14 steps from (±)-3,4-dimethyl-2-cyclohexenone.

  （±）-Ascochlorin，5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3-[（2，4 ）-5-（1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl）3-methyl-3，从（±）-3,4-二甲基-2-环己烯酮分14步合成4-戊二烯基]苯甲醛。
• Synthesis of (±)-ascochlorin, (±)-ascofuranone and LL-Z1272
  作者：Kenji Mori、Takafumi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96890-5

  日期：——
• A convenient synthesis of (±) ascochlorin
  作者：J.E. Safaryn、J. Chiarello、K.-M. Chen、M.M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90548-4

  日期：1986.1