1-pentynyl copper | 19093-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-pentynyl copper
• 英文别名: pentynyl copper；cuprous n-propylacetylide
• CAS: 19093-51-7
• 化学式: C₅H₇*Cu
• 分子量: 130.657
• InChiKey: LZPQQKOHEKIUSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  sol pyridine (10-5 M, 25 °C); slightly sol ether, THF; insol DMF, water.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentynyl copper 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-(pent-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a026
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 copper(l) chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-pentynyl copper
  参考文献：
  名称：

  从各种乙炔基取代的分子轻松制备有机金属纳米棒。

  摘要：

  报道了一种由各种乙炔基取代的分子制备一维（1D）有机金属纳米材料的简便方法。3-氯-1-乙炔基苯，所述的反应p -吨卜苯乙炔和4-乙炔基联苯与铜+乙腈产率纳米棒状铜乙炔化物离子（铜- C≡C-R）晶体。对于线性炔烃，即丙炔，1-戊炔和1-己炔，发现使用氨水/乙醇混合溶剂代替乙腈是获得一维纳米结构的更好方法。该程序还使我们能够制备功能性的一维纳米材料。我们证明了从有机基团p制备顺磁性纳米棒乙炔基苯基硝酰氮氧化物，以及来自9乙炔基菲和2乙炔基9,9'螺二芴的荧光纳米棒。

  DOI：

  10.1002/open.201900145
• 作为试剂：
  描述：

  山道年 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 1-pentynyl copper 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total syntheses of (+)-pachydictyol A and (-)-dictyolene, novel marine diterpenes from brown seaweeds of the family dictyotaceae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a036

文献信息

• Prostaglandin derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04207419A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  Derivatives of 11-deoxy-PGE.sub.2 are prepared. These new compounds not heretofore found in nature possess various pharmacological activities, one of which is bronchodilation.

  11-去氧前列腺素E.sub.2的衍生物已经制备。这些新化合物以前未在自然界中发现，具有各种药理活性，其中之一是支气管扩张作用。
• Chemistry and structure-activity relationships of C-17 unsaturated 18-cycloalkyl and cycloalkenyl analogs of enisoprost. Identification of a promising new antiulcer prostaglandin
  作者：P. W. Collins、A. F. Gasiecki、W. E. Perkins、G. W. Gullikson、R. G. Bianchi、S. W. Kramer、J. S. Ng、E. E. Yonan、L. Swenton

  DOI：10.1021/jm00172a017

  日期：1990.10

  cycloalkyl and cycloalkenyl analogues of enisoprost was synthesized to investigate the effects of omega chain unsaturation on gastric antisecretory activity and diarrheogenic side effects. Of these, the 17E, 18-cyclopentenyl analogue 5d displayed potent gastric antisecretory activity in dogs but very weak diarrheogenic properties in rats and is the most selective prostaglandin compound discovered in these

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。
• The synthesis and biological activity of novel anthracenone-pyranones and anthracenone-furans
  作者：James E. Rixson、James R. Abraham、Yuki Egoshi、Brian W. Skelton、Kelly Young、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Kersten M. Gericke、Adam McCluskey、Scott G. Stewart

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.032

  日期：2015.7

  synthesis of new anthracenone-pyranones and anthracenone-furans is described. Key reactions discussed in these syntheses include an aldehyde promoted annulation with a β-keto-sulfoxide, a domino alkyne insertion/carbonylation/Nu-acylation and a DMEDA promoted Castro–Stephens reaction. We also report the in vitro growth inhibition of these compounds in a range of human cancer cells. The natural product BE-26554A

  描述了一种用于合成新的蒽酮-吡喃酮和蒽酮-呋喃的有效且分散的方法。这些合成中讨论的关键反应包括醛促进的β-酮亚砜环化，多米诺炔烃的插入/羰基化/ Nu-酰化和DMEDA促进的Castro-Stephens反应。我们还报告了这些化合物在一系列人类癌细胞中的体外生长抑制作用。天然产物BE-26554A在BE2-C神经母细胞瘤和SMA胶质母细胞瘤细胞系上分别表现出良好的细胞生长活性，分别为0.17和0.16μM（GI 50）。值得注意的是，CF 3官能化的蒽酮4-吡喃酮（苯甲酮）衍生物22和蒽醌-呋喃衍生物54 在BE2-C神经母细胞瘤细胞系中分别显示出0.20μM和0.38μM的生长抑制。
• Novel Copper(I) Complexes Containing 1,1‘-Bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a Chelate and Bridging Ligand:  Synthesis of Tetrabridged Dicopper(I) Complexes [Cu₂(μ-η¹-C⋮R)₂(μ-dppf)₂] and X-ray Crystal Structure of [Cu₂(μ-η¹-C⋮CC₆H₄CH₃-4)₂(μ-dppf)₂]
  作者：Josefina Díez、M. Pilar Gamasa、José Gimeno、Angel Aguirre、Santiago García-Granda、Jana Holubova、Larry R. Falvello

  DOI：10.1021/om980592i

  日期：1999.2.1

  tetranuclear complex [Cu2(μ-dppm)2(κ2-P,P-dppf)2][BF4]2 (3). The analogous bridging chloride tetranuclear complex [Cu2(μ-Cl)2(κ2-P,P-dppf)2] (4) has been also prepared by the addition of dppf to a solution in THF containing an equimolar mixture of CuCl and tetramethylethylenediamine. Complex 4 has been used as a precursor for μ-η1-alkynyl bridging dicopper(I) complexes containing the framework [Cu2(μ-dppf)2]

  双核铜（I）配合物[Cu（κ 2 - P，P -dppf）（CH 3 CN）2 ] [BF 4 ] （1），[Cu（上κ 2 - P，P -dppf）（联吡啶）] [ BF 4 ] （2）含有螯合的dppf配体（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）已通过乙腈配体的取代反应从配合物[Cu（CH 3 CN）4 ] [BF 4 ]和（1）分别使用dppf和bipy。同样，处理复合物[Cu 2（μ-dppm）2（CH 3 CN）2 ] [BF 4 ] 2与DPPF在CH 2氯2在室温下使四核配合物[铜2（μ-DPPM）2（κ 2 - P，P -dppf）2 ] [BF 4 ] 2（3） 。类似桥接氯化四核配合物[铜2（μ-Cl）的2（κ 2 - P，P -dppf）2 ]（4）也已经通过加入DPPF的在THF中的溶液，其中含有氯化亚铜的等摩尔混合物制备和四甲基乙二胺。复杂4已被用作用于
• Synthesis of prostaglandin A2 through reaction of 3-endo-bromotricyclo[3.2.0.0]heptan-6-one with a cuprate reagent
  作者：Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810001725

  日期：——

  converting the ketone (5) into the unsaturated lactone (8) were discovered. The lactone (8) was converted into the hydroxyaldehyde (9)en route to 9-deoxa-9,10-didehydroprostaglandin D2(10) and into prostaglandin A2(12)via the γ-lactone (11).

  溴酮（4）与铜酸盐试剂（2）反应，得到降冰片酮（5）。发现了将酮（5）转化为不饱和内酯（8）的两种方法。内酯（8）转化成羟基醛（9）途中到9 deoxa -9,10- didehydroprostaglandin d 2（10）并且进入前列腺素A 2（12）经由所述γ -内酯（11）。