methyl labda-8(17),12E-dien-19-oate | 10267-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl labda-8(17),12E-dien-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[(E)-3-methylpent-2-enyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 10267-37-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: KJFVBDQIKLRGMW-BRUWWATDSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl labda-8(17),12E-dien-19-oate 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl communate 在 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl labda-8(17),12E-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1

文献信息

• 13C NMR data for labdane diterpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquin Altarejos

  DOI：10.1002/mrc.1260310317

  日期：1993.3

  The analysis of the 13C NMR spectra of 91 labdane‐type compounds, classified into ten different series, is reported.

  报告了 91 种拉丹型化合物的 13C NMR 谱分析，分为十个不同系列。
• Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Altarejos, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 700 - 707
  作者：Barrero, A. F.、Alvarez-Manzaneda, E. J.、Altarejos, J.、Ramos, J. M.、Salido, S.

  DOI：——

  日期：——
• Barrero, A. F.; Oltra, J. E.; Ramirez, A., Anales de Quimica, 1993, vol. 89, # 7, p. 714 - 722
  作者：Barrero, A. F.、Oltra, J. E.、Ramirez, A.、Altarejos, J.、Vega, F. J.、Salido, S.

  DOI：——

  日期：——
• Barrero, Alejandro F.; Sanchez, Juan F.; Altarejos, Joaquin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2513 - 2523
  作者：Barrero, Alejandro F.、Sanchez, Juan F.、Altarejos, Joaquin、Perales, Aurea、Torres, Rosario

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ambrox® from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87963-1

  日期：1993.7

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.