(E)-methyl communate | 15798-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-methyl communate
• 英文别名: methyl (1S,4aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[(2E)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl]decahydronaphthalene-1-carboxylate；trans-communic acid methyl ester；trans-comunato de metilo；Methyl trans-communate；Methyl (E)-communate；methyl 12E-communate；methyl (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[(2E)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 15798-13-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: WYJKGKPQXWDIQP-BRUWWATDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl communate 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到Methyl (12R,13R)-12,13-epoxylabda-8(17),14-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412
• 作为产物：
  描述：

  顺式璎柏酸 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-methyl communate
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412

文献信息

• Short Route to Cassane-Type Diterpenoids: Synthesis of the Supposed Structure of Benthaminin 1
  作者：Soumicha Mahdjour、Meriem Harche-Kaid、Alí Haidour、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03121

  日期：2016.11.18

  characteristic carbon group at C-14 of the target compounds is elaborated via a Diels–Alder/aromatization sequence of a furanosesquiterpene and methyl propiolate. On this basis, the synthesis of the proposed structure of benthaminin 1 from trans-communic acid has been achieved. The physical properties of the synthetic compound are somewhat different from those reported for the natural product.

  已经开发了从拉丹萜类化合物制得芳族木薯二萜类化合物的捷径。在关键步骤中，通过呋喃倍半萜烯和丙炔酸甲酯的狄尔斯-阿尔德/芳构化顺序，对目标化合物在C-12处具有氧化功能的芳环和在C-14处具有特征性碳基的芳环进行了修饰。在此基础上，已经实现了由反式-交流酸合成苯甲醛的建议结构。合成化合物的物理性质与天然产物的报道有所不同。
• Synthesis of Phenol Abietane Diterpenes Based on the Oxidative Radical Cyclization Utilizing the Mn(OAc)₃/Ac₂O System
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1055/s-2007-985586

  日期：2007.9

  A new route to phenol abietane diterpenes from trans-communic acid is reported. The key step is the transformation of a β-ketoester into the corresponding O-acetylsalicilate, via a manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization carried out in AC 2 O. Utilizing this, the first synthesis of (-)-sugikurojin A has been achieved. The immunosuppressor 19-hydroxyferruginol has also been synthesized

  报道了从反式通信酸制备苯酚松香烷二萜的新途径。关键步骤是通过在 AC 2 O 中进行基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应，将 β-酮酯转化为相应的 O-乙酰水杨酸酯。利用这一点，首次合成了 (-)-sugikurojin A 已经达到。还合成了免疫抑制剂 19-羟基铁黄醇。
• Anti-tumor Promoting Diterpenes from the Stem Bark of Thuja standishii (Cupressaceae)
  作者：Manabu Iwamoto、Hironori Ohtsu、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino、Shunyo Matsunaga、Reiko Tanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00099-2

  日期：2001.7

  Three new labdane-type diterpenoids, labda-8(17),13-dien-15,12R-olid-19-oic acid (1), 12S-hydroxylabda-8(17),13(16),14-trien-19-oic acid (2) and 13-ethoxylabda-8(17),11,14-trien-19-oic acid (3), along with known diterpenoids, trans-communic acid (4), totarol (5), 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-11-ol (6), and 7 alpha,8 alpha-epoxy-6 alpha-hydroxyabieta-9(11),13-dien-12-one (7) were isolated from the

  三个新的拉丹烷型二萜类化合物，labda-8（17），13-dien-15,12R-olid-19-oic acid（1），12S-hydroxylabda-8（17），13（16），14-trien- 19-油酸（2）和13-乙氧基labda-8（17），11,14-三烯-19-油酸（3），以及已知的二萜类化合物，反式-甲酸（4），甲苯酚（5），12从以下产品中分离出-methoxymethoxyaeta-8,11,13-trien-11-ol（6）和7个alpha，8 alpha-epoxy-6 alpha-hydroxyabieta-9（11），13-dien-12-one（7）金钟柏的茎皮。通过光谱法和化学转化来建立1--3的结构。测试了这些化合物与立式（8），12-羟基-6,7-seco-abieta-8,11,13-trien-6,7-二聚体（9）和6α-羟基sugiol（10
• 13C NMR data for labdane diterpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquin Altarejos

  DOI：10.1002/mrc.1260310317

  日期：1993.3

  The analysis of the 13C NMR spectra of 91 labdane‐type compounds, classified into ten different series, is reported.

  报告了 91 种拉丹型化合物的 13C NMR 谱分析，分为十个不同系列。
• Natural and thermal isomers of methyl trans-communate
  作者：P.W. Atkinson、W.D. Crow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92769-3

  日期：1970.1

  A new diterpene acid, isolated as its methyl ester from Callitris columellaris F. Muell., is shown to be Δ13(17)-communic acid. Another new isomer of communic acid is shown to result from thermal rearrangement of trans-communic acid methyl ester on gas chromatography, and is tentatively assigned the structure methyl labda-8(14)-trans-11(12)-cis-13(15)-trien-19-oate on the basis of spectroscopic and

  从Callitris columellaris F. Muell。分离出的一种新的二萜烯酸为甲酯，显示为Δ13 （17）-交流酸。显示了另一种新的甲酸的异构体，是由反式-甲酸甲酯在气相色谱上的热重排产生的，并被暂定为甲基结构化甲基labda-8（14）-反式-11（12）-顺式-13（15） ）-trien-19-oate基于光谱和机械学考虑。