(4E,8E)-11-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal | 1310694-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-11-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal
• CAS: 1310694-16-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: SMYNQXQSRXOQNO-SCNFBCNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-11-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R,3S)-3-((3E,7E)-10-(3,5-dimethoxyphenyl)-3,7-dimethyldeca-3,7-dien-1-yl)-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  官能化环氧乙烷作为阳离子多环化反应引发基团的系统研究

  摘要：

  已经开发了三种不同的方法，它们有效地利用源自烯丙醇的 Katsuki-Sharpless 环氧化的手性环氧乙烷作为引发基团，用于不饱和底物的阳离子环化以形成手性多环。这种类型的转换以前是有问题的。这些使用环氧甲肟、乙烯基取代的环氧乙烷或羟甲基环氧乙烷。详细描述了所有三种方法。此外，这项研究为之前在该领域遇到的困难提供了可能的解释，并为环氧乙烷的路易斯酸活化提供了两个新见解。本文所述的方法构成了两个强大的合成结构、对映选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化和阳离子多环化反应之间的宝贵联系。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03229
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzylmagnesium bromide 在 sodium periodate 、 periodic acid dihydrate 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4E,8E)-11-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过铟（III）催化的阳离子级联构建复杂手性多环的强大新结构

  摘要：

  已发现 InI(3) 和 InBr(3) 是 C≡C 键的 π 活化的有效催化剂，以引发手性炔丙醇或甲硅烷基醚以优异的产率和高立体选择性转化为多环产物。该方法已应用于手性稠合六环系统的合成，并产生多个新的立体中心。该方法的威力和范围通过各种示例进行了说明。

  DOI：

  10.1021/ja204142n

文献信息

• Iridium Acylnitrenoid-Initiated Biomimetic Cascade Cyclizations: Stereodefined Access to Polycyclic δ-Lactams
  作者：Eleonora Tufano、Euijae Lee、Matteo Barilli、Emanuele Casali、Andraž Oštrek、Hoimin Jung、Marta Morana、Jihye Kang、Dongwook Kim、Sukbok Chang、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jacs.3c08331

  日期：——

  azacycles by a biomimetic cascade cyclization of arylalkenyl dioxazolones. This cascade reaction was found to proceed with excellent stereoselectivity and a high functional group tolerance. The substrate scope of arylalkenyl dioxazolones turned out to be highly flexible and extendable to additional terminating subunits, such as heteroaryl and alkynyl moieties. This biomimetic cyclization was elucidated

  稠环氮杂环化合物是生物相关天然产物、药剂和分子材料合成中的重要构建单元。在此，我们提出了一种通过芳基烯基二恶唑酮的仿生级联环化来制备这些稠合氮杂环的新方法。发现该级联反应具有优异的立体选择性和高官能团耐受性。芳基烯基二恶唑酮的底物范围被证明是高度灵活的，并且可扩展到额外的终止亚基，例如杂芳基和炔基部分。这种仿生环化被阐明是通过原位生成的亲电 Ir-酰基氮烯类化合物向束缚的烯属双键的分子内转移引发的，从而产生关键的N-酰基氮丙啶中间体，该中间体进而与侧链（杂）芳烃或炔烃反应以高度区域和立体选择性的方式生产环稠合的氮杂环化合物。