Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((Z)-(1R,4S,5R,9R,11S,12S)-11-hydroxy-5-isopropyl-1-methoxy-8,12-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-trien-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 213824-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((Z)-(1R,4S,5R,9R,11S,12S)-11-hydroxy-5-isopropyl-1-methoxy-8,12-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-trien-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 213824-39-6
• 化学式: C₄₀H₇₀O₉Si₂
• 分子量: 751.161
• InChiKey: YXPDYOGGNARDKT-TXAIUUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((Z)-(1R,4S,5R,9R,11S,12S)-11-hydroxy-5-isopropyl-1-methoxy-8,12-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-trien-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 和 Eleuthosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，

  DOI：

  10.1021/ja9810639
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.91h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((Z)-(1R,4S,5R,9R,11S,12S)-11-hydroxy-5-isopropyl-1-methoxy-8,12-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-trien-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 和 Eleuthosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，

  DOI：

  10.1021/ja9810639

文献信息

• Total Synthesis of Eleutherobin
  作者：K. C. Nicolaou、Floris van Delft、Takashi Ohshima、Dionisios Vourloumis、Jinyou Xu、Seijiro Hosokawa、Jeffrey Pfefferkorn、Sanghee Kim、Tianhu Li

  DOI：10.1002/anie.199725201

  日期：1997.12.1