Mob(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]D-Ara(b)-O-C(NH)CCl3 | 201142-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Mob(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]D-Ara(b)-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 201142-52-1
• 化学式: C₂₇H₄₆Cl₃NO₆Si₂
• 分子量: 643.195
• InChiKey: VVQGXNXBAMVTSQ-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mob(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]D-Ara(b)-O-C(NH)CCl3 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.91h， 生成 eleutherobin
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 和 Eleuthosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，

  DOI：

  10.1021/ja9810639
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Mob(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]D-Ara(b)-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 和 Eleuthosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，

  DOI：

  10.1021/ja9810639

文献信息

• Total Synthesis of Eleutherobin
  作者：K. C. Nicolaou、Floris van Delft、Takashi Ohshima、Dionisios Vourloumis、Jinyou Xu、Seijiro Hosokawa、Jeffrey Pfefferkorn、Sanghee Kim、Tianhu Li

  DOI：10.1002/anie.199725201

  日期：1997.12.1
• Total Synthesis of Eleutherobin and Eleuthosides A and B
  作者：K. C. Nicolaou、T. Ohshima、S. Hosokawa、F. L. van Delft、D. Vourloumis、J. Y. Xu、J. Pfefferkorn、S. Kim

  DOI：10.1021/ja9810639

  日期：1998.9.1

  The total synthesis of the cytotoxic marine natural products eleutherobin (1) and eleuthosides A (2) and B (3) is described. The strategy involves glycosidation of the (+)-carvone-derived intermediate 7 with the arabinose-derived trichloroacetimidate 9 followed by base-induced ring closure and elaboration to afford the dihydroxy eneynone 19. Selective hydrogenation of 19 led to the generation and intramolecular

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，