methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1360572-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1360572-08-2
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₀
• 分子量: 718.969
• InChiKey: QXCCKGVSZHQNCV-RWIGPXSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3R,4R,5R,6R,E)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyl-8-((3aR,6S,7S,11R,13aR,E)-2,2,7,11-tetramethyl-4-oxo-3a,6,7,8,9,10,11,13a-octahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c][1]oxacyclododecin-6-yl)non-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔-2-酮 在 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 草酰氯 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 indium iodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 Glucose 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.64h， 生成 methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762