methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1360572-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1360572-08-2
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₀
• 分子量: 718.969
• InChiKey: QXCCKGVSZHQNCV-RWIGPXSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3R,4R,5R,6R,E)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyl-8-((3aR,6S,7S,11R,13aR,E)-2,2,7,11-tetramethyl-4-oxo-3a,6,7,8,9,10,11,13a-octahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c][1]oxacyclododecin-6-yl)non-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔-2-酮 在 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 草酰氯 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 indium iodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 Glucose 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.64h， 生成 methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762

文献信息

• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。