(4R,5R)-methyl 5-[(3R,7S,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1360572-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-methyl 5-[(3R,7S,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-[(3R,7S,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；(4R,5R)-methyl-5-[(3R,7S,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；methyl (4R,5R)-5-[(E,3R,7S)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1360572-00-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: PLCDSGKFLFJIML-GXMWYEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-methyl 5-[(3R,7S,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 methyl (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762
• 作为产物：
  描述：

  替格瑞洛杂质128 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5R)-methyl 5-[(3R,7S,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Carolacton

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317700

文献信息

• Synthetic Studies of Carolacton: Enantioselective Total Synthesis of C1-C8 and C9-C19 Fragments of the Molecule
  作者：Subhash Ghosh、Kulakarni Rao

  DOI：10.1055/s-0033-1339500

  日期：——

  prepared by means of iterative Evans asymmetric alkylations and an E-selective cross-metathesis reaction. This paper describes synthetic studies towards carolacton, a highly potent antibiotic against dental caries and endocarditis related bacterium Streptococcus mutans. The synthesis of the 12-membered lactone with a diversely functionalized keto acid side chain was accomplished by utilizing a blend of chiral

  摘要 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。
• New Demethylated Derivatives of Carolacton and Structure–Activity Relationship (SAR) Studies on Their Biofilm Inhibitory Properties
  作者：Andreas Kirschning、Jonas Ammermann、Janina Meyer、Jannik Donner、Michael Reck、Irene Wagner-Döbler

  DOI：10.1055/a-2013-9333

  日期：——

  The total synthesis of a series of new carolacton derivatives that mainly lack selected methyl substituents along the polyketide backbone is reported. Their inhibitory activity towards bacterial biofilms revealed that selective removal of the methyl group at C10 does not have a major effect on biological activity, whereas additional removal of the methyl group at C14 in carolacton results in a large

  报道了一系列新的 carolacton 衍生物的全合成，这些衍生物主要缺乏沿聚酮骨架的选定甲基取代基。它们对细菌生物膜的抑制活性表明，选择性去除 C10 的甲基对生物活性没有重大影响，而在 carolacton 中额外去除 C14 的甲基会导致抗菌活性大幅降低。这项工作的一个关键新特征是用钛介导的方案取代 Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) 乙烯基化以融合两个主要片段。
• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。
• Studies toward the Total Synthesis of Carolacton
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Shankaraiah、M. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1317700

  日期：——

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.