2-(morpholin-4-ylcarbonyl)acetamidoxime | 57399-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(morpholin-4-ylcarbonyl)acetamidoxime
• 英文别名: 4-(hydroxycarbamimidoyl-acetyl)-morpholine；N-hydroxy-3-morpholino-3-oxo-propanamidine；N'-hydroxy-3-morpholin-4-yl-3-oxopropanimidamide
• CAS: 57399-54-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD09047979
• 分子量: 187.199
• InChiKey: JBHSPCXOARAMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholin-4-ylcarbonyl)acetamidoxime 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(4,9-dioxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-pyrimido[5,4-e][1,4]diazepin-2-yl)-acetyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二嗪的合成及其重排为嘧啶

  摘要：

  几种酰胺肟与乙炔二甲酸二甲酯进行缩合反应，得到1：1的加合物。在碱性条件下，对这些加合物进行闭环反应，得到几种[3-（取代）-4,5-二氢-5-氧代-6 H -1,2,4-氧二嗪-6-亚烷基]乙酸甲酯。这些化合物与多种胺的反应导致加成-重排反应，形成相应的甲基2-取代的5-取代的氨基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160202

文献信息

• Rearrangement of the adducts of α-(aminocarbonyl)-acetamidoximes with acylacetylenes, leading to 2-aminopyrrole derivatives*
  作者：E. E. Pivneva、A. V. Galenko、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s10593-012-1069-0

  日期：2012.9

  The rearrangement and cyclization of O-vinylamidoximes, which are adducts of α-(aminocarbonyl)-acetamidoximes with acetylenic ketones, leads to 2-acylaminopyrroles.

  α-（氨基羰基）-乙酰氨基肟与乙炔酮的加合物O-乙烯基酰胺基肟的重排和环化反应生成了2-酰基氨基吡咯。
• Synthesis of 2-aminopyrroles from α-(aminocarbonyl)acetamidoximes and benzoylphenylacetylene
  作者：E. E. Pivneva、D. V. Dar’in、A. V. Galenko、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s10593-011-0704-5

  日期：2011.3
• Rearrangement of O-vinyl-α-(amino-carbonyl)acetamidoximes to 2-aminopyrroles and 2-pyrrolinones
  作者：A. V. Galenko、S. I. Selivanov、P. S. Lobanov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1007/s10593-007-0173-z

  日期：2007.9
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazines and their rearrangement to pyrimidines
  作者：Arthur A. Santilli、Anthony C. Scotese

  DOI：10.1002/jhet.5570160202

  日期：1979.3

  Several amide oximes underwent condensation reactions with dimethyl acetylene dicarboxylate to afford 1:1 adducts. Under basic conditions, these adducts underwent ring closure to afford several methyl [3-(substituted)-4,5-dihydro-5-oxo-6H-1,2,4-oxadiazin-6-ylidene]acetates. The reactions of these compounds with a variety of amines resulted in addition-rearrangement reactions with the formation of the

  几种酰胺肟与乙炔二甲酸二甲酯进行缩合反应，得到1：1的加合物。在碱性条件下，对这些加合物进行闭环反应，得到几种[3-（取代）-4,5-二氢-5-氧代-6 H -1,2,4-氧二嗪-6-亚烷基]乙酸甲酯。这些化合物与多种胺的反应导致加成-重排反应，形成相应的甲基2-取代的5-取代的氨基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶羧酸酯。