perillartine | 30950-27-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: perillartine
• 英文别名: (NE)-N-[(4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 30950-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XCOJIVIDDFTHGB-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  102°C
• 沸点：
  293.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0203 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：≥ 100 mg/mL (605.22 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

制备方法与用途

性状

紫苏葶为白色晶体，微带紫苏香气。

概述

紫苏葶又称为紫苏精，在常温下呈现为白色晶体。它是一种用于烟用的甜味剂，具有高甜度（甜度是蔗糖的2000倍）、低热量且无毒的特点。这种物质能够显著改良卷烟吸味，尤其对中低档卷烟的效果尤为突出。在欧美和日本的一些名牌卷烟中已广泛应用。紫苏葶适用于烤烟型、混合型卷烟的加香或加料，参考用量为0.002%—0.01%（即20ppm—100ppm）。

卷烟吸味改良剂

紫苏葶能够显著减少刺激性，去除卷烟中的苦、涩、辣等杂气，使烟气变得更加柔和细腻，并带来纯净舒适的余味。这有助于明显提高烟气质量。使用紫苏葶可以在不改变烟叶原料的前提下提升卷烟品质等级；亦可在不改变产品等级的情况下采用较低等级的烟叶原料。

在添加紫苏葶后，虽然卷烟成本有所增加，但卷烟产品的售价可以随着产品质量的提升而提高，从而为烟草厂带来明显的经济效益。具体而言，在卷烟中加入紫苏葶能够明显改善吸味，提高烟气质量，且其使用方法相对简便，只需将紫苏葶溶解于95%乙醇或丙二醇中稀释至1%，然后按烟丝0.2%—0.5%的比例均匀喷洒在烟丝上并烘干包装。为确保最佳效果，应根据不同烟丝品质进行多次对照实验。

生物活性

Perillartine 作为甜味剂，能激活味觉受体1型成员2（TAS1R2）。

靶点

人类内源性代谢产物

体外研究

研究表明，人、恒河猴、松鼠猴和小鼠的单体 TAs1r2 子单元对 Perillartine 的反应不同。人类、恒河猴和松鼠猴的 TAs1r2 子单元可被 Perillartine 激活，而小鼠的则不能。这表明人类、恒河猴、松鼠猴和小鼠的 TAs1r2 子单元对cyclamate无响应，暗示可能不涉及TAs1r3子单元在实验中的作用。用恒河猴的 TAs1r2 替换小鼠的 TAs1r2（rhTAs1r2/mTAs1r3）可获得对 Perillartine 的响应增加。通过剂量-反应曲线可以看出，不同物种间 TAs1r2 子单元的活性依次为：hTAS1R2 > rhTAs1r2 > smTAs1r2 > mTAs1r2。这表明单体 TAs1r2 子单元在不同物种中可被 Perillartine 激活，且这种激活具有物种依赖性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perillartine 在 吡啶 、 盐酸 、 ozone-containing oxygen 、 二甲基硫 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 30.0h， 生成 ethyl 4-acetylcyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a029
• 作为产物：
  描述：

  l-紫苏醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以62.2 %的产率得到perillartine
  参考文献：
  名称：

  CN116283656

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209345A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.

  本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物，以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途，作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。

表征谱图