(1S,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-3(2H)-one | 1492142-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-3(2H)-one
• 英文别名: (1S,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-7-(methoxymethoxy)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4b,8,8-tetramethyl-2,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 1492142-15-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: QEDAVMHNWNCDOI-MRXFCIIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-3(2H)-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 53.67h， 生成 咖萨因
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k
• 作为产物：
  描述：

  dihydrocarvone 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 269.67h， 生成 (1S,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cassaine Utilizing an Anionic Polycyclization Strategy

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cassaine (1) via an anionic polycyclization methodology is described. Commercially available (+)-carvone (5), the only chiral source, was used to fix the entire stereochemistry of the natural product. Anionic polycyclization of a new substituted 2-(methoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-one (4) with known 1-phenylysulfinyl-3-penten-2-one (3) provided the versatile tricycle (2) with requisite stereochemistry. A sequence of functional group manipulations of tricycle (2) furnished the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol4030937

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cassaine Utilizing an Anionic Polycyclization Strategy
  作者：Kontham Ravindar、Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol4030937

  日期：2013.12.20

  A stereoselective total synthesis of (+)-cassaine (1) via an anionic polycyclization methodology is described. Commercially available (+)-carvone (5), the only chiral source, was used to fix the entire stereochemistry of the natural product. Anionic polycyclization of a new substituted 2-(methoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-one (4) with known 1-phenylysulfinyl-3-penten-2-one (3) provided the versatile tricycle (2) with requisite stereochemistry. A sequence of functional group manipulations of tricycle (2) furnished the natural product 1.
• Anionic Polycyclization Entry to Tricycles Related to Quassinoids and Terpenoids: A Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Cassaine
  作者：Kontham Ravindar、Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo501122k

  日期：2014.9.5

  A full account of our anionic polycyclization approach to access highly functionalized tricycles related to quassinoids and terpenoids from several optically active bicyclic enone systems and Nazarov reagents is presented. (+)-Carvone is the only chiral source used to fix the entire stereochemistry of all of the tricycles, and the stereochemical outcome of this process was unambiguously determined

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。