[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1R,7aS)-1-methoxycarbonyloxy-7a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate | 160146-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1R,7aS)-1-methoxycarbonyloxy-7a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate
• CAS: 160146-84-9
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅
• 分子量: 508.698
• InChiKey: DNYWUQWUFKVKTR-YRHLZIPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1R,7aS)-1-methoxycarbonyloxy-7a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三丁基膦 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,7aR)-1-acetyl-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Candidate for a Properly Substituted CD Ring Component of Vitamin D3 via Intramolecular Asymmetric Olefination of a 1,3-Cyclopentanedione Derivative

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of hydrindenone derivative 5 (98% de) was achieved via diastereotopic differentiation of 1,3-cyclopentanedione derivative 4 by intramolecular Horner-Emmons olefination. In addition, the compound 5 was converted to ketone 2, a new building block far 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1).

  DOI：

  10.1021/jo00099a002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 palladium diacetate 、 amberlyst-15 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1R,7aS)-1-methoxycarbonyloxy-7a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Candidate for a Properly Substituted CD Ring Component of Vitamin D3 via Intramolecular Asymmetric Olefination of a 1,3-Cyclopentanedione Derivative

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of hydrindenone derivative 5 (98% de) was achieved via diastereotopic differentiation of 1,3-cyclopentanedione derivative 4 by intramolecular Horner-Emmons olefination. In addition, the compound 5 was converted to ketone 2, a new building block far 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1).

  DOI：

  10.1021/jo00099a002

文献信息

• A New Candidate for a Properly Substituted CD Ring Component of Vitamin D3 via Intramolecular Asymmetric Olefination of a 1,3-Cyclopentanedione Derivative
  作者：Tadakatsu Mandai、Yuichi Kaihara、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00099a002

  日期：1994.10

  A highly diastereoselective synthesis of hydrindenone derivative 5 (98% de) was achieved via diastereotopic differentiation of 1,3-cyclopentanedione derivative 4 by intramolecular Horner-Emmons olefination. In addition, the compound 5 was converted to ketone 2, a new building block far 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1).