24,25-dihydroxylanosterol | 115794-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 24,25-dihydroxylanosterol
• 英文别名: 3β-lanost-8,24,25-dihydroxy-en-3-ol；(6R)-6-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 115794-58-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: JFEXJRXYTKYHOD-HICKBLNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,25-dihydroxylanosterol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R)-4-((3S,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-penta-methyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  羊毛脂烷型三萜 N-糖苷的合成及其对人癌细胞系的细胞毒性

  摘要：

  从天然三萜类羊毛甾醇 (1) 合成了 17 种羊毛甾烷型三萜衍生物 (2-18)，包括 11N-糖苷 (8-18)，并评估了它们对人类癌细胞系 HL-60 的细胞毒性、A549 和 MKN45，以及正常人肺细胞 WI-38。其中，N-β-d-2-acetamido-2-deoxyglucoside (10) 对 HL-60、A549、MKN45 和 WI-38 细胞显示出细胞毒性（IC50 0.0078 – 2.8 μm）。然而，N-β-d-半乳糖苷 (12) 对 HL-60 和 MKN45 细胞（IC50 0.0021 – 4.0 μm）显示出细胞毒性，但对正常 WI-38 细胞没有。此外，蛋白质印迹分析表明，12 通过激活 caspase-3、8 和 9 诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800113
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 24,25-dihydroxylanosterol
  参考文献：
  名称：

  38.羊毛脂。第三部分 二氧化硒和过苯甲酸对羊毛甾醇的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000176

文献信息

• Synthesis, Evaluation, and Structure–Activity Relationship Study of Lanosterol Derivatives To Reverse Mutant-Crystallin-Induced Protein Aggregation
  作者：Xinglin Yang、Xiang-Jun Chen、Zimo Yang、Yi-Bo Xi、Liguo Wang、Yue Wu、Yong-Bin Yan、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00705

  日期：2018.10.11

  potent synthetic analogues of the naturally occurring triterpenoid lanosterol to reverse protein aggregation in cataracts. Lanosterol showed superiority to other scaffolds in terms of efficacy and generality in previous studies. Various modified lanosterol derivatives were synthesized via modification of the side chain, ring A, ring B, and ring C. Evaluation of these synthetic analogues draws a clear

  我们在这里描述了天然三萜类羊毛甾醇的有效合成类似物的发展，以逆转白内障中的蛋白质聚集。在以前的研究中，羊毛甾醇在功效和通用性方面均优于其他支架。通过修饰侧链，环A，环B和环C合成了各种修饰的羊毛甾醇衍生物。对这些合成类似物的评估为SAR画出了清晰的图景。特别地，侧链中25位的羟基化极大地改善了效力，而2-氟化进一步增强了生物活性。这项工作还表明，合成的羊毛甾醇类似物可以以优异的效力和功效逆转细胞模型中多种类型的晶状体蛋白聚集体。尤其，羊毛甾醇类似物没有细胞毒性，但可以改善HLE-B3细胞系的生存能力。此外，代表性化合物6以浓度依赖的方式成功地从淀粉样蛋白原纤维中重新溶解了聚集的结晶蛋白。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel oxysterols from lanosterol
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Deepak B. Salunke、Vandana S. Pore、Fazal Shirazi、Mukund V. Deshpande

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.090

  日期：2013.12

  Chemically diverse oxysterols and their synthetic manipulations were carried out from variety of Delta(8(9)_) lanosterol derivatives and evaluated for their in vitro antimicrobial activities. Most of the synthesized oxysterols exhibited significant antifungal activity against the tested strains. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wieland; Benend, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 274, p. 215,219, 220
  作者：Wieland、Benend

  DOI：——

  日期：——
• Clayton; Bloch, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 305,311
  作者：Clayton、Bloch

  DOI：——

  日期：——