1-(2-ethynylphenyl)pent-4-en-1-ol | 681427-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 681427-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RORIFOJIJXHJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  312.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)pent-4-en-1-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联二吡啶（II）催化的三唑脱氮和[3 + 2]环加成反应立体合成氧杂双环[2.2.1]庚烯

  摘要：

  已经开发出了一种新的合成策略，用于非对映选择性合成结构多样的氧杂双环[2.2.1]庚烯，其特征是串联反应结合了Rh催化的三唑脱氮和新型的[3 + 2]环加成反应。该串联反应被认为是通过五元氧鎓叶立德中间体进行的，该中间体由α-亚氨基茂金属上羰基的分子内亲核进攻，然后是分子间或分子内[3 + 2]双极性环加成而形成。炔烃和烯烃的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02703
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)pent-4-en-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-ethynylphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联二吡啶（II）催化的三唑脱氮和[3 + 2]环加成反应立体合成氧杂双环[2.2.1]庚烯

  摘要：

  已经开发出了一种新的合成策略，用于非对映选择性合成结构多样的氧杂双环[2.2.1]庚烯，其特征是串联反应结合了Rh催化的三唑脱氮和新型的[3 + 2]环加成反应。该串联反应被认为是通过五元氧鎓叶立德中间体进行的，该中间体由α-亚氨基茂金属上羰基的分子内亲核进攻，然后是分子间或分子内[3 + 2]双极性环加成而形成。炔烃和烯烃的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02703

文献信息

• Tandem Enyne Metathesis-Diels−Alder Reaction for Construction of Natural Product Frameworks
  作者：Marta Rosillo、Gema Domínguez、Luis Casarrubios、Ulises Amador、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0356311

  日期：2004.3.1

  Enynes connected through aromatic rings are used as substrates for metathesis reactions. The reactivity of three ruthenium carbene complexes is compared. The resulting 1,3-dienes are suitable precursors of polycyclic structures via a Diels−Alder process. Some domino RCM-Diels−Alder reactions are performed, suggesting a possible beneficial effect of the ruthenium catalyst in the cycloaddition process

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。