(7S,8E,12S,14E)-3,3-diethyl-7,8,12,19,19-pentamethyl-18,18-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-8,14-dien-10-one | 1315317-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S,8E,12S,14E)-3,3-diethyl-7,8,12,19,19-pentamethyl-18,18-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-8,14-dien-10-one
• 英文别名: (3S,4E,8S,10E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4,8-trimethyl-1-triethylsilyloxydodeca-4,10-dien-6-one
• CAS: 1315317-42-0
• 化学式: C₃₇H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 607.037
• InChiKey: RHMXMGOFWHFYIH-NTUBCIHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8E,12S,14E)-3,3-diethyl-7,8,12,19,19-pentamethyl-18,18-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-8,14-dien-10-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3S,4E,8S,10E)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4,8-trimethyl-6-methylenedodeca-4,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四溴化碳 、 copper(l) cyanide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (7S,8Z,12S,14E)-3,3-diethyl-7,8,12,19,19-pentamethyl-18,18-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-8,14-dien-10-one 、 (7S,8E,12S,14E)-3,3-diethyl-7,8,12,19,19-pentamethyl-18,18-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-8,14-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Synthesis of the C7-26 Fragment of Amphidinolides G and H
  作者：Akihiro Hara、Ryo Morimoto、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol201547q

  日期：2011.8.5

  A new approach to the synthesis of the C7-26 fragment of amphidinolides G and H was developed. In the sequence, the C7-18 portion of this fragment was synthesized using an acetylide coupling protocol, while an Evans alkylation and Sharpless asymmetric dihydroxylation were employed as key steps in construction of the C19-26 subfragment. Finally, both of these units were joined by utilizing an aldol

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。