1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one | 1387007-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1387007-73-9
• 化学式: C₁₉H₁₃FO₂
• 分子量: 292.309
• InChiKey: FCKIJCUSYLICLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Fluorobenzylidene)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 、 2-萘酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 β-Arylsplitomicins 的有机催化合成

  摘要：

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290303

文献信息

• A Simple and Green Approach for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one Derivatives Using Tetrabutyl Ammonium Fluoride in Water
  作者：Ching-Fa Yao、Shijay Gao、Chen Tsai

  DOI：10.1055/s-0028-1088214

  日期：2009.4

  An efficient and simple procedure for the synthesis of 12-aryl- or 12-alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one derivatives has been described. This one-pot multicomponent reaction involves the reaction of aldehydes, 2-naphthol, and cyclic 1,3-diketones in the presence of catalytic amount of recyclable TBAF in water.

  已描述一种高效简单的合成12-芳基或12-烷基-8,9,10,12-四氢苯并[a]荧蒽-11-酮衍生物的程序。这种“一锅法”多组分反应涉及在可回收的催化剂TBAF（四丁基氟化铵）存在下，用水作为溶剂，反应醛、2-萘酚和环状1,3-二酮。
• A novel method for the synthesis of tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one derivatives using cerium(III) chloride as a highly efficient catalyst
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.crci.2012.01.002

  日期：2012.4

  Résumé Cerium(III) chloride is found to be an highly efficient catalyst for the addition of aldehydes, β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds/Meldrum's acid via a multicomponent reaction. The easy availability of starting materials, novel and eco-friendly procedure makes this strategy more useful for the preparation of tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one, and benzo[f]chromen-3-one derivatives.

  摘要 氯化铈(III)被发现是一种高效的催化剂，可通过多组分反应促进醛、β-萘酚和环状1,3-二酮化合物/梅尔德朗酸的加成。起始材料易于获取，工艺新颖且环保，使得这种策略在制备四氢苯并[a]喹啉-11-酮和苯并[f]色烯-3-酮衍生物方面更加实用。
• One-Pot Three-Component Condensation of β-Naphthol with Arylaldehydes and Meldrum's Acid: Synthesis of 1-Aryl-1,2-Dihydro-Benzo[f]Chromen-3-Ones
  作者：Hossein Mehrabi、Faezeh Najafian-Ashrafi、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.3184/174751917x14902201357374

  日期：2017.4

  An efficient and simple method for the synthesis of 1-aryl-1,2-dihydro-benzo[f]chromen-3-ones via a one-pot three-component reaction of β-naphthol, arylaldehydes and Meldrum's acid with Et3N as a base in CH3CN under reflux is reported. All the products were obtained in good to excellent yields and their structures were established from their spectroscopic data.

  一种通过 β-萘酚、芳醛和 Meldrum 酸与 Et3N 的一锅三组分反应合成 1-芳基-1,2-二氢-苯并 [f] 色烯-3-酮的有效而简单的方法据报道，在回流下的 CH3CN 中的碱。所有产品都以良好到极好的收率获得，并且它们的结构是从它们的光谱数据中确定的。
• Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched β-Arylsplitomicins
  作者：Yu-Jun Feng、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang、Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290303

  日期：2012.3

  bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, domino Michael-type Friedel–Crafts alkylation/cyclization of β-naphthols with akylidene Meldrum’s acids was realized. The reactions afforded various enantioenriched β-arylsplitomicins with good yields (up to 99%) in moderate enantio­selectivities (up to 79%).

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。